3β,15α-Diacetoxyandrost-5-en-17β-ol | 61267-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,15α-Diacetoxyandrost-5-en-17β-ol
• CAS: 61267-48-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: YUPIYUBIBAPGEC-QQIDZAGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,15α-Diacetoxyandrost-5-en-17β-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β,15α,17β-Trihydroxy-androsten-(5)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-3-acetoxy-17-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3β,15α-Diacetoxyandrost-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxylated dehydroepiandrosterone and androstenediol.

  摘要：

  标题化合物（1、2）是由脱氢表雄酮制备的。通过用二硼烷对 14、15-双键进行氢硼化合，然后在 5、6-双键的保护下用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，从而将羟基引入 15α 位，形成 3、5-环结构。此外，还开发了一种从 3，5-环衍生物再生 3β-hydroxy-Δ5-steroid 的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1860