2-benzyl-1H-benzimidazole 3-oxide | 27430-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1H-benzimidazole 3-oxide
• CAS: 27430-01-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DEYOPVBSINCRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)-phenylalanine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyl-1H-benzimidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  去质子化的 N-(2,4-二硝基苯基)氨基酸在溶液和气相中发生环化

  摘要：

  N-(2,4-二硝基苯基)丙氨酸和苯丙氨酸 [M-H](-) 的碰撞活化质谱碎片可能是 N-(2,4-二硝基苯基)氨基的碱催化环化的气相类似物二恶烷水溶液中的酸。后一种反应是 2-取代的 5-硝基-1H-苯并咪唑-3-氧化物的来源之一，它们是抗菌剂。通过串联质谱实验建立并由使用 DFT 方法的分子建模支持的两种化合物的碎片表明 [M - H](-) 离子通过 CO(2) 和 H(2)O 的顺序消除而解离以产生去质子化的苯并咪唑-N-氧化物衍生物。气相环化反应类似于溶液中碱催化的环化反应，不同的是在后一种情况下，反应物必须是二价阴离子，反应才能在合理的时间范围内发生。少一个硝基的 N-(2-硝基苯基)苯丙氨酸的环化需要比在 4 位具有第二个硝基的化合物更强的环化碱。随着 CO(2) 和 H(2)O 的流失，中性分子和自由基都会被驱逐，后者是违反偶电子离子规则的例子。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2011.01.007