4-(3,4-Dimethylphenyl)pent-4-enoic acid | 1196873-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-Dimethylphenyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1196873-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IIRVGZQJNCDRLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dimethylphenyl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-(3,4-dimethylphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(3,4-Dimethylphenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  的钴催化的氧化环化宝石二取代共轭烯醇

  摘要：

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.064

文献信息

• Synergistic Lewis Acid and Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Difunctionalization of Alkenes with Selenium Ylide-Based Trifluoromethylating Reagent
  作者：Hangming Ge、Botao Wu、Yafei Liu、Haoyang Wang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03776

  日期：2020.11.6

  radical source in the presence of a synergistic catalyst including a Lewis acid scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) and a photoredox catalyst [fac-Ir(ppy)3] was described. Mechanistic studies showed that the role of Sc(OTf)3 in the reaction is to activate reagent 1 via Lewis acid–Lewis base interaction to form complex [Sc(OTf)3•3(1)], which was fully characterized by nuclear magnetic resonance

  在包括路易斯酸acid三氟甲烷磺酸路易斯酸（III）在内的协同催化剂存在下，使用试剂1作为三氟甲基自由基源，用多种亲核试剂（包括胺，叠氮化物，醇，水和富电子芳烃）对烯烃进行三氟甲基化双官能化）3）和光氧化还原催化剂[ fac- Ir（ppy）3 ]进行了描述。机理研究表明，Sc（OTf）3在反应中的作用是通过路易斯酸-刘易斯碱相互作用活化试剂1形成复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]，通过核磁共振（NMR）光谱，质谱和元素分析来充分表征。循环伏安法（CV）实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]的还原电位远高于试剂1的还原电位，因此表明复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]更容易通过单电子转移（SET）过程接受电子，因此，更容易产生三氟甲基自由基。
• Catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids in the presence of palladium complexes
  作者：Hyun Joo Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.051

  日期：2012.12

  The catalytic enantioselective bromolactonization of alkenoic acids promoted by chiral palladium complexes has been developed, allowing facile synthesis of the corresponding γ-lactones with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). The method reported represents a practical entry for the preparation of chiral γ-lactone derivatives.

  已经开发了由手性钯配合物促进的链烯酸的催化对映选择性溴内酯化，可以轻松合成具有良好对映选择性（最高97％ee）的相应γ-内酯。报道的方法代表了制备手性γ-内酯衍生物的实用入口。
• Electrochemical oxidative bromolactonization of unsaturated carboxylic acids with sodium bromide: Synthesis of bromomethylated γ-lactones
  作者：Rabin Kim、Jeauk Ha、Jiwon Woo、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153567

  日期：2022.1

  Electrochemical oxidative bromination and cyclization sequences of unsaturated carboxylic acids were developed in this study. This approach is environmentally-friendly, using bromide anion as bromine radical precursor without external oxidizing reagents. The electrochemical protocol offers a facile way to prepare bromomethylated γ-lactones derivatives in moderate to high yields.

  本研究开发了不饱和羧酸的电化学氧化溴化和环化序列。这种方法是环保的，使用溴阴离子作为溴自由基前体，无需外部氧化剂。电化学方案提供了一种以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物的简便方法。
• Enantioselective Iodolactonizations of 4-Pentenoic Acid Derivatives Mediated by Chiral Salen-Co(II) Complex
  作者：Lianxun Gao、Zhaolun Ning、Rizhe Jin、Jinying Ding

  DOI：10.1055/s-0029-1217806

  日期：2009.9

  This work presents the salen-Co(II) complex catalyzed enantioselective iodolactonizations of various 4-pentenoic acid derivatives with good enantioselectivities (up to 83% ee).

  这项工作提出了具有良好对映选择性（高达 83% ee）的 Salen-Co(II) 络合物催化的各种 4-戊烯酸衍生物的对映选择性碘内酯化。
• Electrochemical bromolactonization of alkenoic acids with carbon tetrabromide: Synthesis of bromomethylated γ-lactones
  作者：Kyeong Seop Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2022.2028843

  日期：2022.2.1

  Abstract Electrochemical radical bromination and cyclization sequences of alkenoic acids developed in this study. This approach is environmental-friendly by using carbon tetrabromide as a bromine radical precursor. The electrochemical protocol offers a facile way to prepare bromomethylated γ-lactones derivatives in moderate to high yields.

  摘要 本研究开发了烯酸的电化学自由基溴化和环化序列。这种方法通过使用四溴化碳作为溴自由基前体对环境友好。电化学协议提供了一种简便的方法来以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物。