(+)-(S)-(E)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-5-decen-3-one | 83060-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-(E)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-5-decen-3-one
• 英文别名: (S)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-dec-5t-en-3-one；(E,9S)-9-hydroxy-2,2-dimethyldec-5-en-3-one
• CAS: 83060-24-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: HCVKZKHQIVPCJE-STUBTGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylheptan-3-olate 、 (R)-(+)-环氧丙烷 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid and of (?)-(R,R)-Didesoxy-pyrenophorine Using a New d5-Reagent. Preliminary communication
  作者：Dieter Seebach、Manat Phmakotr

  DOI：10.1002/hlca.19790620322

  日期：1979.4.20

  Li/K-derivative 6 is used to synthesize the title compounds (3a and 4a) in enantiomerically pure form from (−)-(S)-propylene epoxide. The C,C bond forming key step leading to the hydroxyketone 7 is followed by cyclization (, 8), Beckmann cleavage ( 9b) and hydrolysis to 3a (recently isolated from civet). Base treatment of 3a opens the ring (10) to give the hydroxyacid 1 which is cyclized to the macrolide

  Li / K衍生物6用于从（-）-（S）-环氧丙烷合成对映体纯形式的标题化合物（3a和4a）。导致羟基酮7的C，C键形成关键步骤是环化（，8），贝克曼裂解（9b）和水解为3a（最近从麝猫中分离）。3a的碱处理打开环（10），得到羟基酸1，该羟基酸1被环化成大环内酯4a。高度亲核的双还原二烯酮系统6的合成有用性d 5因此证明了-试剂（参见合成子2）。