盐酸巴尼地平 | 104757-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 盐酸巴尼地平
• 中文别名: 3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-,甲基1-(苯基甲基)-3-吡咯烷基酯,盐酸盐,[S-(R*,S*)]-(9CI)
• 英文名称: (+)-(3'S,4S)-3-(1'-benzyl-3'-pyrrolidinyl) methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-pyrrolidinyl methyl (4S)-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride；(R,S)-barnidipine hydrochloride；barnidipine hydrochloride；5-O-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl] 3-O-methyl (4R)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate;hydrochloride
• CAS: 104757-54-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₆*ClH
• 分子量: 528.005
• InChiKey: XEMPUKIZUCIZEY-RKGTXJDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 盐酸巴尼地平
  参考文献：
  名称：

  强大的钙拮抗剂1-苄基-3-吡咯烷基甲基2,6-二甲基-4-（间硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的立体选择性。

  摘要：

  通过（-）-或（+）-5-（甲氧基羰基）-2，6-二甲基-4-（m）的反应合成了标题化合物的四种对映体（3a-d），YM-09730（3）。 -（硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3-羧酸（1a或1b）与（S）-或（R）-1-苄基-3-吡咯烷醇（2a或2b）。评估了这些化合物的[3H]硝苯地平结合亲和力和冠脉舒张活性。通过X射线晶体学研究明确地确定了持续时间最长的最强对映体（3a）的绝对构型为（S）-1,4-二氢吡啶-C4和（S）-吡咯烷-C3（S，S）用3a X HBr以及3a X HCl萃取。1a的构型对应于R，并且3的其他对映体分别通过化学相关性确定。四种对映异构体的效能顺序为（S，S）-3a大于（S，R）-3b大于（R，R）-3d大于（R，S）-3c。通过比较其1，4-二氢吡啶（DHP）环的褶皱模式与在3a X HCl或3a X HBr中发现的褶皱模式，来确定具有相同酯基的硝苯地平衍生

  DOI：

  10.1021/jm00162a013