ethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carboxylate | 1433988-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-oxobenzo[c]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1433988-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JBAJJGNERLXFDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基联苯-4-羧酸乙酯 在 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-tetrakis(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到ethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/d2ob02225g

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Pd-Catalyzed C–H Lactonization for Expedient Synthesis of Biaryl Lactones and Total Synthesis of Cannabinol
  作者：Yan Li、Yan-Jun Ding、Jian-Yong Wang、Yi-Ming Su、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/ol400877q

  日期：2013.6.7

  cyclization to construct biaryl lactones has been developed. The synthetic utility of this new reaction was demonstrated in an atom-economical and operationally convenient total synthesis of the natural product cannabinol from commercially available starting materials, with the newly developed method used for two key steps.

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。