4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯基三(4-碘苯基)甲烷 | 1025772-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯基三(4-碘苯基)甲烷
• 英文名称: 4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyltris(4-iodophenyl)methane
• 英文别名: 4-{2-[4-tris(4-iodophenyl)phenyl]ethynyl}benzaldehyde
• CAS: 1025772-82-0
• 化学式: C₃₄H₂₁I₃O
• 分子量: 826.254
• InChiKey: VSZMKWAYBXMXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基吡啶 、 4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯基三(4-碘苯基)甲烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-[2-(4-formylphenyl)ethynyl]phenyltris{4-[2-(4-pyridyl)ethynyl]phenyl}methane
  参考文献：
  名称：

  卟啉大环和中心受体配体中的能量转移和电子转移：光收集复合体和反应中心的光合复合材料模型

  摘要：

  自然太阳能电池的模拟物：简单地将非卟啉大环化合物N-（1 -Zn ）3和受体配体C 60 -ZnP-三脚架混合，提供了超分子结构（参见方案），其中大环化合物收集的激发能得以有效转移到中心的ZnP受体，诱导ZnP和C 60位点之间的电荷分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200801796
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醛 、 1-碘-4-[三(4-碘苯基)甲基]苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到4-[2-(4-甲酰基苯基)乙炔基]苯基三(4-碘苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  卟啉大环和中心受体配体中的能量转移和电子转移：光收集复合体和反应中心的光合复合材料模型

  摘要：

  自然太阳能电池的模拟物：简单地将非卟啉大环化合物N-（1 -Zn ）3和受体配体C 60 -ZnP-三脚架混合，提供了超分子结构（参见方案），其中大环化合物收集的激发能得以有效转移到中心的ZnP受体，诱导ZnP和C 60位点之间的电荷分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200801796

文献信息

• Implementing a tripodal relay station in a phthalocyanine–[60]fullerene conjugate
  作者：Maurizio Quintiliani、Axel Kahnt、Purificación Vázquez、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1039/b716322c

  日期：——

  A tripodal architecture 1—based on a tetraphenylmethane core bearing three phthalocyanine arms and a fullerene arm—has been realized en route towards a novel electron donor–acceptor conjugate that reveals long range electron transfer activity.

  一种三足鼎立的结构1——基于一个四苯基甲烷核心，带有三个酞菁臂和一个富勒烯臂——已经实现，它是一种新型的电子供体-受体共轭物，具有长程电子转移活性。
• Fullerene- and Pyromellitdiimide-Appended Tripodal Ligands Embedded in Light-Harvesting Porphyrin Macrorings
  作者：Yusuke Kuramochi、Akiharu Satake、Atula S. D. Sandanayaka、Yasuyuki Araki、Osamu Ito、Yoshiaki Kobuke

  DOI：10.1021/ic201250q

  日期：2011.10.17

  Three new tripyridyl tripodal ligands appended with either fullerene or pyromellitdiimide moieties, named C(60)-s-Tripod, C(60)-l-Tripod, and PI Tripod, were synthesized and introduced into a porphyrin macroring N-(1-Zn)(3) (where 1-Zn = trisporphyrinatozinc(II)). From UV-vis absorption and fluorescence titration data, the bindin constants of C(60)-s-Tripod, C(60)-l-Tripod, and PI-Tripod with N-(1-Zn)(3) in benzonitrile were estimated to be 3 X 10(8), 1 X 10(7), and 2 x 10(7) M(-1), respectively. These large binding constants denote multiple interactions of the ligands to N-(1-Zn)(3). The binding constants of the longer ligand (C(60)-l-Tripod) and the pyromellitdiimide ligand (PI-Tripod) are almost the same as those without the fullerene or pyromellitdiimide groups, indicating that they interact via three pyridyl groups to the porphyrinatozinc(II) coordination. In contrast, the larger binding constants and the almost complete fluorescence quenching in the case of the shorter ligand (C(60)-s-Tripod) indicate that the interaction with N-(1-Zn)(3) is via two pyridyl groups to the porphyrinatozinc(II) coordination and a pi-pi interaction of the fullerene to the porphyrin(s). The fluorescence of N-(1-Zn)(3) was quenched by up to 80% by the interaction of C(60)-l-Tripod. The nanosecond transient absorption spectra showed only the excited triplet peak of the fullerene on selective excitation of the macrocyclic porphyrins, indicating that energy transfer from the excited N-(1-Zn)(3) group to the fullerenyl moiety occurs in the C(60)-l-Tripod/N-(1-Zn)(3) composite. In the case of PI-Tripod, the fluorescence of N-(1-Zn)(3) was quenched by 45%. It seems that the fluorescence quenching probably originates from electron transfer from the excited N-(1-Zn)(3) group to the pyromellitdiimide moiety.