S-benzyl-N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine ethyl ester | 21688-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: S-benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine ethyl ester；S-Benzyl-N-(N²-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cystein-aethylester；Z-Asp(NH2)-Cys(CH2C6H5)-OC2H5
• CAS: 21688-05-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 487.577
• InChiKey: UFJLCGBHRHMBGF-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 氯仿 、 五氯化磷 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 S-benzyl-N-(N2-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Leach; Lindley, Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 173,178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of Oxytocin Containing Leucinamide and Glycylglycinamide in Place of Glycinamide
  作者：Haruhiko Aoyagi、Michio Kondo、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.41.2772

  日期：1968.11

  groups from the intermediates by means of either sodium in liquid ammonia or anhydrous hydrogen fluoride, the dithiols thus obtained were oxidized to the required analogs. It was found that [9-leucine]-oxytocin possessed approximately 8% oxytocic potency, and oxytocinoyl-glycinamide 0.5% potency compared with oxytocin preparation.

  两种催产素类似物，[9-亮氨酸]-催产素和催产素-甘氨酰胺，其中催产素中第 9 位的甘氨酰胺残基分别被亮氨酰胺和甘氨酰-甘氨酰胺取代，已合成并测试了一些药理学催产素的特性。受保护的九肽和十肽中间体是通过使用叠氮化物方法以片段缩合的方式制备的。在通过液氨中的钠或无水氟化氢从中间体中除去保护基后，将由此获得的二硫醇氧化成所需的类似物。发现与催产素制剂相比，[9-亮氨酸]-催产素具有大约 8% 的催产能力，而催产素酰-甘氨酰胺具有 0.5% 的效力。