3-(4-Bromophenyl)pentane-1,5-diol | 1420804-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)pentane-1,5-diol
• CAS: 1420804-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: HNGCQBCRCODAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)pentane-1,5-diol 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 4-(4-iodophenyl)-1-[4-(phenylethynyl)phenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  卟啉供体和可调推挽受体共轭物—马库斯理论的实验研究

  摘要：

  我们报道了一系列结合了Zn II-卟啉基电子供体的电子供体-受体共轭物，以及与推挽生色团连接的各种非共轭刚性接头作为电子受体。电子受体补偿多氰基丁二烯或扩展的四氰基喹二甲烷类似物，其在CH 2 Cl 2中的第一还原电势相对于Fc + / Fc为-1.67至-0.23 V，可通过最后一步的环加成-逆电环化（CA-RE）反应访问。共轭物的表征包括在一系列溶剂中的电化学，光谱电化学，DFT计算和光物理测量。收集的数据允许构建考虑电子受体强度，连接子长度和溶剂的多个Marcus曲线，并且数据点很好地延伸到反向区域。刚性间隔基，特别是构象高度固定的推挽受体生色团中的多氰基，导致电子振动耦合的增强，极大地影响了反向区域的电荷复合动力学。

  DOI：

  10.1002/chem.201700043
• 作为产物：
  描述：

  b-(4-溴苯基)戊二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以81%的产率得到3-(4-Bromophenyl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用漆酶/ TEMPO催化系统在有氧条件下从二元醇转变为内酯

  摘要：

  在水性介质中，已经开发出一种有效的催化系统，该系统可以使用Trametes versicolor laccase和TEMPO氧化定量氧化脂肪族二醇。氧化以非立体选择性的方式发生，但是具有完全的区域选择性和/或单选择性，在简单提取后获得具有优异纯度的内酯。该催化系统已被证明具有可扩展性，与多种功能的存在兼容，并且还允许使用漆酶交联的酶聚集体（CLEA）制备成功地回收酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200892

文献信息

• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。