tert-butyl((1-(furan-3-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane | 1143514-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl((1-(furan-3-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1143514-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: SIKIJRMUKOPGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1-(furan-3-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)but-2-ene-1,4-diyl bis(2,2,2-trichloroacetimidate)
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化双酰亚胺的烯丙基取代的2-乙烯基苏氨酸衍生物

  摘要：

  一种非对映选择性的4-乙烯基恶唑啉syn- 2的合成是基于双三氯乙酰亚氨酸酯（E）-1的酸催化环化反应而开发的。反应可能涉及烯丙基碳鎓离子中间体，其中相邻的立构中心指导C-N键形成的立构选择性。将恶唑啉syn- 2转化为C-季苏氨酸，苏氨酸和苏氨酸衍生物，它们可以进一步掺入复杂的天然化合物中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00529
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-tert-butyldimethylsilyl-3-formylfuran 在 异丁醛 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到tert-butyl((1-(furan-3-yl)pentyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多组分 II 型阴离子继电器化学 (ARC)：2,3-二取代呋喃和噻吩的一锅法合成

  摘要：

  利用 2-叔丁基二甲基甲硅烷基-3-甲酰基呋喃和-噻吩作为各自的双功能关键，已开发出有效的一锅法合成 2,3-二取代呋喃和噻吩。合成方案涉及多组分II型阿信联盟- [R elay Ç hemistry（ARC）通过溶剂控制的C（SP介导2）→O; 1,4-布鲁克重排。简单的有机锂和 α-二取代酯烯醇被证明是有效的引发亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ol900434k