n-butyl (S)-2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]acrylate | 1192240-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl (S)-2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: butyl 2-[(S)-hydroxy-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1192240-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₃
• 分子量: 302.293
• InChiKey: BTOWUHQDIBTRRY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 丙烯酸丁酯 在 C₃₁H₄₇N₂PS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 n-butyl (S)-2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]acrylate 、 n-butyl (R)-2-[hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性膦硫脲催化丙烯酸酯与芳族醛的不对称Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  合成了一系列手性双官能硫代硫脲，并将其用于芳香醛与丙烯酸酯的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。在8 mol％的有机催化剂2e的存在下，在温和的反应条件下以良好的对映选择性和高达96％的产率获得了Baylis-Hillman加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.066

文献信息

• Enantioselective Morita-Baylis-Hillman Reaction Organocatalyzed by Glucose-based Phosphinothiourea
  作者：Weihong Yang、Feng Sha、Xin Zhang、Kui Yuan、Xinyan Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200740

  日期：2012.9.27

  A class of bifunctional phosphinothioureas derived from saccharide was developed as new organocatalysts for the enantioselective Morita‐Baylis‐Hillman reaction between acrylates and aldehydes. With 10 mol% of glucose‐based phosphinothiourea 1d, the allylic alcohols were obtained in up to 96% yield and 83% ee under mild reaction conditions.

  一类衍生自糖的双功能膦硫脲被开发为丙烯酸和醛之间对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应的新型有机催化剂。在温和的反应条件下，使用10 mol％的葡萄糖基膦硫脲1d可获得高达96％的收率和83％ee的烯丙醇。
• Valine-derived phosphinothiourea as organocatalyst in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reactions of acrylates with aromatic aldehydes
  作者：Jing-Jing Gong、Kui Yuan、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.047

  日期：2009.9

  A new type of chiral bifunctional phosphinothiourea derived from L-valine is synthesized and used as an organocatalyst in the enantioselective Monta-Baylis-Hillman reaction of aromatic aldehydes with acrylates. The desired products were obtained in good enantioselectivities (up to :33% ee) and in excellent yields (up to 96%) under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved