2-fluoro-N-phenylbenzimidamide | 21719-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-phenylbenzimidamide
• 英文别名: 2-fluoro-N'-phenylbenzenecarboximidamide
• CAS: 21719-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂
• 分子量: 214.242
• InChiKey: SUNYQDNFNICPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 、 2-fluoro-N-phenylbenzimidamide 在 碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以60 %的产率得到3-(2-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  I2 催化脒与腙环加成合成 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种通过 I 2催化N官能化脒与腙的环加成反应构建各种 3,4,5-三取代 1,2,4-三唑的通用且实用的方法。该策略的特点是廉价且易于获得的催化剂和起始材料、更广泛的底物范围以及中等至良好的产率。机理研究表明，腙氮上氢的存在对于这种转变至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02637
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-fluoro-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  邻卤代lam啶与芳基乙炔的镍催化环化：异喹诺酮和1-氨基异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种在水存在下，通过镍催化的芳基炔烃与取代的2-卤代苯甲an的环合反应，合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个当干二甲亚砜作为溶剂]异喹啉被形成为主导的产品。此外，当使用苄基取代的idine作为底物时，发生脱苄基反应以提供各种1-氨基异喹啉产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801635

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Imidazoles through CBr₄-Mediated Tandem Cyclization of Amidines with 1,3-Dicarbonyl Compounds or Ketones
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Yixin Zhang、XingXing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201601428

  日期：2017.1.10

  A facile approach to synthesize polysubstituted imidazoles via CBr4 mediated tandem cyclization of amidine with 1,3-dicarbonyl or ketone is described. This metal-free cascade reaction employed CBr4 as promoter and was carried out with a simple operation under mild conditions.

  描述了一种通过 CBr4 介导的脒与 1,3-二羰基或酮的串联环化合成多取代咪唑的简便方法。这种无金属级联反应采用 作为促进剂，在温和条件下操作简单。
• Access to highly functionalized imidazolones bearing α-amino acid esters <i>via</i> KOH-promoted annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters
  作者：Wenhui Li、Jie Xin、Pingan Zhai、Jianying Lin、Shuangping Huang、Wenchao Gao、Xing Li

  DOI：10.1039/d1ob00930c

  日期：——

  α-amino acid esters through KOH-mediated one-pot three-component annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters is reported. This reaction features broad substrate scope, a cheap and readily available promoter, good to high yields for most substrates and mild reaction conditions. The mechanism study shows that the KOH-mediated formation of the imine intermediate via the reaction of nitrosoarenes

  报道了一种通过 KOH 介导的脒、亚硝基芳烃和丙二酸酯的一锅三组分环化获得高度官能化的带有 α-氨基酸酯的咪唑酮的有效方法。该反应具有广泛的底物范围、廉价且容易获得的促进剂、对大多数底物具有良好至高产率和温和的反应条件。机理研究表明，KOH 介导的亚胺中间体通过亚硝基芳烃与丙二酸酯反应形成是关键步骤。
• 一锅法合成八元脒环钯化合物的方法及其应用
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN110981919B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种一锅法合成八元脒环钯化合物的方法及其应用。所述方法包括：将N‑苯基苄脒类化合物、炔烃类化合物、钯盐、添加剂和溶剂混合均匀，形成混合反应体系，并于80～110℃反应12～48h，经历C‑H键活化反应、两分子炔插入反应，获得八元脒环钯化合物。本发明首次实现N‑苯基苄脒、炔烃类化合物与钯盐一锅法构建八元脒环钯化合物，无需分离六元环钯化合物中间体，简化了反应步骤；制备得到的八元脒环钯化合物可用于催化Suzuki偶联反应，是一类新型的催化剂；本发明方法对水和空气稳定不敏感，操作简单，反应条件温和，反应效率高，底物的适用范围广，原子利用率高，反应区域选择性和化学选择性高。
• A one-pot process for synthesis of eight-membered cyclopalladated amidines via cascade C H activation and insertion
  作者：Fen Xu、Yuan-Yuan Song、Hui-Min Zhou、Chun-Sen Liu、Ya-Zhou Lu、Jun-Ping Du

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121461

  日期：2020.10

  one-pot process involving cascade C-H activation and insertion between amidines and alkynes in the presence of palladium salt is described. With this methodology, various novel eight-membered cyclopalladated amidines were efficiently constructed. Notably, a series of functionalities with potential application were readily accommodated under the reaction conditions. Isotope effects and H/D exchange

  描述了一种一锅法，该方法涉及在钯盐存在下级联CH活化和am与炔之间的插入。用这种方法，可以有效地构建各种新颖的八元环palpalated idine。值得注意的是，在反应条件下容易适应一系列具有潜在应用的功能。同位素效应和H / D交换表明，这种级联反应是由am的N-苯基环中的邻位CH键断裂而引发的。