(R)-6-Furan-3-yl-3-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 519155-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-Furan-3-yl-3-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-5-[2-[(1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2-(furan-3-yl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 519155-17-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃
• 分子量: 382.543
• InChiKey: YTDDQHCVWDFMGO-OVSKJSCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Furan-3-yl-3-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Furan-3-yl-5-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳五烯内酯F的全合成和立体化学

  摘要：

  [反应：参见文字]使用非对映化学差异的总合成策略组装了最新描述的海洋自然产物cacospongionolide类成员，该策略独立地建立了cacospongionolide F的完整立体化学，并为该磷脂酶A的扩展提供了新的途径。 2）抑制剂的化学型。

  DOI：

  10.1021/ol027438j
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-6-furan-3-yl-2-oxo-3-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.1 mg的产率得到(R)-6-Furan-3-yl-3-[2-((1S,2S,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-二十碳五烯内酯F的全合成和立体化学

  摘要：

  [反应：参见文字]使用非对映化学差异的总合成策略组装了最新描述的海洋自然产物cacospongionolide类成员，该策略独立地建立了cacospongionolide F的完整立体化学，并为该磷脂酶A的扩展提供了新的途径。 2）抑制剂的化学型。

  DOI：

  10.1021/ol027438j