H-Gly-Cys(Acm)-OH | 38004-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Cys(Acm)-OH
• 英文别名: Glycyl-S-acetamidomethyl-L-cystein；N-Glycyl-S-acetamidomethyl-L-cystein
• CAS: 38004-18-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 249.291
• InChiKey: RCIFZDGGDPIXOH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻唑烷-2,5-二酮 、 S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 H-Gly-Cys(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基甲基。半胱氨酸的新型硫醇保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00770a600

文献信息

• Oxathiocoraline: Lessons to be Learned from the Synthesis of Complex<i>N</i>-Methylated Depsipeptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200900259

  日期：2009.6

  Investigations into the synthesis of oxathiocoraline, a bicyclic depsipeptide with C2 symmetry, revealed a number of unexpected side-reactions that could not be circumvented by classical or standard means. This cyclodepsipeptide has a large number of N-methyl amino acids coexisting with two ester bonds and also shows a branched structure; these features hinder its synthesis. In addition, complexity

  对 oxathiocoraline（一种具有 C2 对称性的双环缩酚肽）合成的研究揭示了许多传统或标准方法无法避免的意外副反应。这种环缩肽含有大量的N-甲基氨基酸并以两个酯键共存，也呈现支链结构；这些特征阻碍了它的合成。此外，由于存在大量非市售半胱氨酸和杂环部分，复杂性进一步增加。在这里，我们描述了在尝试合成环缩肽时应解决的一般问题，例如防止或最小化二酮哌嗪形成、β-消除和氧化副产物的策略。最佳设计包括合适的固体支持物，