1-((2S,4R)-3,3-difluoro-4-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl)thymine | 1149363-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2S,4R)-3,3-difluoro-4-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl)thymine
• 英文别名: 1-[(2S,4R)-3,3-difluoro-4-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1149363-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂O₃S
• 分子量: 278.28
• InChiKey: QWQJBVLRZRHEHD-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以29 mg的产率得到1-((2S,4R)-3,3-difluoro-4-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reformatskii–Claisen rearrangement: synthesis of 2′,3′-dideoxy-6′,6′-difluoro-2′-thionucleosides

  摘要：

  一种新的立体选择性合成2′,3′-二脱氧-6′,6′-二氟-2′-硫核苷的方法已被开发，该方法是通过TMSCl/吡啶诱导的立体选择性Reformatskii–Claisen重排次级烯丙基氯二氟乙酸酯，然后进行区域选择性的Pummerer反应以引入碱基，这些化合物是高度活性的L-OddC和3TC的类似物。

  DOI：

  10.1039/b819289h