S-3-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonothioate | 1394124-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-3-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: S-(3-nitrophenyl) 4-toluenethiosulfonate
• CAS: 1394124-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 309.367
• InChiKey: LKEMROIYOZJMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonothioate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到1-benzyl-2-(3-nitrophenyl) disulfane
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的三组分反应无过渡金属合成不对称二硫化物

  摘要：

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100165
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硫酚 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到S-3-nitrophenyl 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化硫醇与亚硫酸钠的自由基交叉偶联：轻松获得硫代磺酸盐

  摘要：

  报道了从硫醇和亚磺酸钠方便有效地合成对称和不对称硫代磺酸盐的方法。该协议涉及铁（III）催化在有氧条件下原位形成亚磺酰基和磺酰基自由基及其随后的交叉偶联，以83-96%的产率提供硫代磺酸盐。使用容易获得、无毒且廉价的铁 (III) 作为催化剂，将大气中的氧气作为氧化剂，属于绿色和可持续化学的范畴。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562101

文献信息

• NBS‐Promoted Sulfenylation of Sulfinates with Disulfides Leading to Unsymmetrical or Symmetrical Thiosulfonates
  作者：Gaigai Liang、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201200028

  日期：2012.7

  practical method to access unsymmetrical and symmetrical thiosulfonates in moderate to excellent yields has been developed through NBS‐promoted sulfenylation of sulfinates with disulfides. The present process enables the use of two RS in RSSR and shows broad functional group tolerance, which represents an atom‐economical and practical procedure for the synthesis of thiosulfonates. A plausible mechanism

  通过NBS促进的亚砜与二硫化物的亚磺酰基化反应，已经开发出一种非常实用的方法，可以中等至极好的收率获得不对称和对称的硫代磺酸盐。本方法能够在RSSR中使用两个RS，并显示出宽泛的官能团耐受性，这代表了硫代磺酸盐合成的原子经济实用方法。提出了一种可能的机制，即NBS作为促进二硫化物裂解生成N-（有机硫基）琥珀酰亚胺的二硫化物的作用的机制，然后将其与亚磺酸盐进行容易的亚磺酰基化。
• 一种碱促进的非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112724054A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的促进下，式(I)化合物、式(II)化合物与硫脲进行一锅法反应，得到式(III)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高。能够制备有机过硫化合物，实现对乙酰氨基酚、雌酮酚等药物分子以及姜酮、氨基酸等天然产物分子的过硫化修饰。
• DFT-Enabled Development of Hemilabile (P^∧N) Ligands for Gold(I/III) RedOx Catalysis: Application to the Thiotosylation of Aryl Iodides
  作者：Karim Muratov、Emil Zaripov、Maxim V. Berezovski、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/jacs.3c08943

  日期：2024.2.14

  despite several studies on alternative structures, remains, so far, the only general ligand for such process. We report herein the discovery and DFT-enabled structural optimization of a new family of hemilabile (P∧N) ligands that can promote the oxidative addition of aryl iodides to gold(I). These flexible ligands, which possess a common 2-methylamino heteroaromatic N-donor motif, are structurally

  最近，Csp 2 -X 键与 Au(I) 中心的配体氧化加成已成为开发催化 RedOx 过程的宝贵策略。最近报道了一些以前被认为难以实现的交叉偶联反应，从而将金（I）配合物的合成潜力扩展到了π系统的传统亲核功能化之外。 MeDalPhos 在这一发展中发挥了重要作用，尽管对替代结构进行了多项研究，但迄今为止，MeDalPhos 仍然是该过程的唯一通用配体。我们在此报告了一个新的半不稳定（ P∧N ）配体家族的发现和DFT结构优化，该配体可以促进芳基碘化物与金（I）的氧化加成。这些灵活的配体具有常见的 2-甲氨基杂芳族N供体基序，在结构和电子上可调节，而且易于获取和负担得起。相应的 Au(I) 配合物在一系列烯烃的烷氧基和酰氨基芳基化反应中表现出优于 (MeDalPhos)Au(I) 的反应活性。它们的合成潜力和相对较高的反应活性在芳基碘化物的硫代甲苯磺酰化中得到了进一步凸显，这是一种具有挑