N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(3-tert-butoxycarbonylpropyl)cysteine pentafluorophenyl ester | 143870-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(3-tert-butoxycarbonylpropyl)cysteine pentafluorophenyl ester
• 英文别名: N^α-fluorenylmethoxycarbonyl-S-(3-tert-butylcarbonylpropyl)cysteine pentafluoromethyl ester；tert-butyl 4-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)propyl]sulfanylbutanoate
• CAS: 143870-20-6
• 化学式: C₃₂H₃₀F₅NO₆S
• 分子量: 651.651
• InChiKey: SQYYKHPTDRQCTM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(3-tert-butoxycarbonylpropyl)cysteine pentafluorophenyl ester 、 N2-[芴甲氧羰基]-N5-[苄氧羰基]-L-鸟氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 <2-phenylalanine,8-N⁶-benzyloxycarbonylornithine>deamino-1-carba-oxytocin 、 benzyl N-[(4S)-5-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-[[(2S)-1-[(3R,6S,9S,12S,15S)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-amino-3-oxopropyl)-15-benzyl-12-[(2S)-butan-2-yl]-1,5,8,11,14,17-hexaoxo-1λ4-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-3-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxopentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Deamino-Carba Analogs of Vasotocin. Synthesis and Some Biological Properties

  摘要：

  使用苯基亚胺树脂、连接剂和Fmoc技术的固相法合成了两个去氨基卡巴-1和卡巴-6催产素类似物，其中苯丙氨酸位于2号位置，鸟氨酸位于8号位置。制备了以下类似物：[Phe2, Orn8]去氨基卡巴-1催产素（I）和[Phe2, Orn8]去氨基卡巴-6催产素（II）。此外，保护苯甲氧羰基基团的鸟氨酸δ-氨基类似物及其相应的亚砜被分离和测试。发现两个去保护基类似物在体内具有高催产活性和中等的升压和抗利尿激动活性。令人惊讶的是，在催产素试验中，它们只是部分激动剂。与保护鸟氨酸的类似物相比，具有高催产活性，但升压活性明显降低。

  DOI：

  10.1135/cccc19940421
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸叔丁酯 在 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 N^α-fluorenylmethyloxycarbonyl-S-(3-tert-butoxycarbonylpropyl)cysteine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Deamino Carba Oxytocin with Inhibitory Properties; Synthesis and Biological Activities

  摘要：

  使用聚酰胺-硅藻土树脂的固相方法合成了六种去氨基卡巴-1或卡巴-6催产素类似物，其中位置2为非编码氨基酸，位置4为苏氨酸，位置8为鸟氨酸，位置9没有甘氨酸。制备了以下类似物：去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（I），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（II），去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（III），去甘氨酸⁹-[L-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（IV），去甘氨酸⁹-[D-Phe(p-Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-6-催产素（V），以及去甘氨酸⁹-[D-Tyr(Et)², Thr⁴, Orn⁸]去氨基卡巴-1-催产素（VI）。所有类似物均被发现具有强烈子宫收缩和升压抑制作用。在子宫收缩抑制测试中，类似物II表现出最高效力（pA₂ = 8.3），而最强的升压抑制剂是化合物I（pA₂ = 7.5）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921335