5-溴-2'-O-甲基尿苷 3',5'-二乙酸酯 | 1188522-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-溴-2'-O-甲基尿苷 3',5'-二乙酸酯
• 中文别名: 5-溴-2'-O-甲基尿苷3',5'-二乙酸酯
• 英文名称: 3',5'-diacetyl-5-bromo-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 5-bromo-3',5'-diacetyl-2'-O-methyluridine；3',5'-Di-O-acetyl-5-broMo-2'-O-Methyluridine；[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1188522-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O₈
• 分子量: 421.202
• InChiKey: SRIIZANGRRSQIV-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2'-O-甲基尿苷 3',5'-二乙酸酯 在 四氯化碳 、 4,5-二氰基咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3-(5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 5-溴-2'-O-甲基尿苷 3',5'-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of RNA Containing a Rigid and Nonperturbing Cytidine-Derived Spin Label

  摘要：

  The nitroxide-containing nucleoside Cm is reported as the first rigid spin label for paramagnetic modification of RNA by solid-phase synthesis. The spin label is well accommodated in several RNA secondary structures as judged by its minor effect on the thermodynamic stability of hairpin and duplex RNA. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic characterization of mono-, bi-, and trimolecular RNA structures shows that Cm will be applicable for advanced EPR studies to elucidate structural and dynamic aspects of folded RNA.

  DOI：

  10.1021/jo301227w

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。
• [EN] COMPOSITIONS FOR EDITING MECP2 TRANSCRIPTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR L'ÉDITION DE TRANSCRITS MECP2 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：[en]WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：WO2023049477A2

  公开（公告）日：2023-03-30

  Among other things, the present disclosure provides oligonucleotides, compositions and methods thereof that can bring about specific editing of a target adenosine in a target RNA molecule. Such oligonucleotides, compositions and methods are useful to treat, prevent, or ameliorate MECP2 associated disorders, diseases and syndromes that can benefit from adenosine modification.