4,4-dimethylcyclopent-1-enylmethyl bromide | 78258-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4,4-dimethylcyclopent-1-enylmethyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-4,4-dimethylcyclopentene
• CAS: 78258-46-5
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: FROQSDZZNTUGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylcyclopent-1-enylmethyl bromide 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 7-benzylidene-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,3a,4,7-hexahydroazulene
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯衍生物的 8π 电环反应：获得七元交叉共轭环三烯

  摘要：

  开发了 4-（二乙氧基磷酰基）-1,3,6-庚三烯衍生物的阴离子 8π 电环反应。在碱的影响下，底物在 C5 位置进行去质子化，然后对所得庚三烯阴离子进行 8π 电环化。在加入醛后，随后在一个锅中进行 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，生成 3-亚烷基-1,4-环庚二烯衍生物。电环反应以立体定向的方式进行，导致两个相邻立体中心的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03815
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-4,4-dimethylcyclopentene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以267 mg的产率得到4,4-dimethylcyclopent-1-enylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯衍生物的 8π 电环反应：获得七元交叉共轭环三烯

  摘要：

  开发了 4-（二乙氧基磷酰基）-1,3,6-庚三烯衍生物的阴离子 8π 电环反应。在碱的影响下，底物在 C5 位置进行去质子化，然后对所得庚三烯阴离子进行 8π 电环化。在加入醛后，随后在一个锅中进行 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，生成 3-亚烷基-1,4-环庚二烯衍生物。电环反应以立体定向的方式进行，导致两个相邻立体中心的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03815

文献信息

• Synthetic photochemistry. Elaboration of the tricyclo[6.3.0.0]-undecane (‘hirsutane’) carbon skeleton by intramolecular photocyclisations of dicyclopent-1-enylmethanes
  作者：Joseph S. H. Kueh、Michael Mellor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001052

  日期：——

  addition of methanol to the presumed intermediate bicyclo[2.1.0]pentane (11), producing the cis,syn,cis-tricyclo[6.3.0.0]undecane (12) in >90% yield. The general method is applied in a synthesis of the hirsutane carbon skeleton [viz. (19)→(20)] found in hirsutic acid (7) and related natural sesquiterpenes.

  显示在甲醇中辐照二环戊-1-烯甲烷（5）导致分子内[2 + 2]环加成，然后将甲醇原位添加到假定的中间体双环[2.1.0]戊烷（11）中，顺式，顺式，顺式-三环[6.3.0.0]十一烷（12）在> 90％的产率。的一般方法是在hirsutane碳骨架的[合成应用即。（19）→（20）]存在于水苏酸（7）和相关的天然倍半萜中。
• KUEH J. S. H.; MELLOR M.; PATTENDEN G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 4, 1052-1057
  作者：KUEH J. S. H.、 MELLOR M.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——