[(4-benzoic acid-diphenylphosphane)-gold(I)-chloride] | 147999-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-benzoic acid-diphenylphosphane)-gold(I)-chloride]
• 英文别名: [AuCl(P(Ph2)-4-C6H4-COOH)]；[AuCl(4dpb)]；p-carboxyphenyldiphenylphosphanegold(I) chloride；AuCl(4-Ph2PC6H4CO2H)；4-diphenylphosphanylbenzoic acid;gold(1+);chloride
• CAS: 147999-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₅AuClO₂P
• 分子量: 538.72
• InChiKey: LKHSXBPCORWIDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 [(4-benzoic acid-diphenylphosphane)-gold(I)-chloride] 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到[Au(Cl)(4-dpb-NHS)]
  参考文献：
  名称：

  Platinum(IV)–Gold(I) Agents with Promising Anticancer Activity: Selected Studies in 2D and 3D Triple‐Negative Breast Cancer Models

  摘要：

  摘要 描述了[Pt(L)nCl2(OH){(OOC-4-C6H4-Ph2)AuCl}x]（L=NH3，n=2；x=1，2；L=二氨基环己烷，DACH，n=1；x=2）类型的新型异金属双核和三核铂(IV)-金(I)化合物。这些化合物对一小批肾癌、膀胱癌、卵巢癌和乳腺癌细胞株具有细胞毒性和选择性。我们选择了一种以奥沙利铂为基础、含有 PtIV 核心的三核 PtAu2 化合物，以进一步研究其细胞死亡途径、细胞和细胞器摄取以及对三阴性乳腺癌（TNBC）MDA-MB-231 细胞系的抗癌作用。该化合物可诱导细胞凋亡，并主要在细胞核和线粒体中积累。它还具有显著的抗移行和抗血管生成特性，对 TNBC 3D 球形细胞具有强大的细胞毒性作用。即使存在还原剂，三核化合物似乎也不会与小牛胸腺（CT）DNA 和质粒（pBR322）发生相关的相互作用，但会抑制 TNBC 细胞中的促血管生成酶硫氧还原酶（TrxR）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302045
• 作为产物：
  描述：

  carbonylgold(I) chloride 、 4-二苯基膦苯甲酸 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到[(4-benzoic acid-diphenylphosphane)-gold(I)-chloride]
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Brachthaeuser, Benno; Gamper, Siegfried, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 12, p. 1725 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallic Titanocene–Gold Compounds as Potential Chemotherapeutics in Renal Cancer. Study of their Protein Kinase Inhibitory Properties
  作者：Jacob Fernández-Gallardo、Benelita T. Elie、Florian J. Sulzmaier、Mercedes Sanaú、Joe W. Ramos、María Contel

  DOI：10.1021/om500965k

  日期：2014.11.24

  in the nanomolar range) was considerably higher than that of cisplatin and highly active titanocene Y. Initial mechanistic studies in Caki-1 cells in vitro coupled with studies of their inhibitory properties on a panel of 35 kinases of oncological interest indicate that these compounds inhibit protein kinases of the AKT and MAPKAPK families with a higher selectivity toward MAPKAPK3 (IC50 3 = 91 nM, IC50

  早-晚过渡金属TiAu 2化合物[(η-C 5 H 5 ) 2 TiOC(O)CH 2 PPh 2 AuCl} 2 ] ( 3 )和新型[(η-C 5 H 5 ) 2 TiOC (O)-4-C 6 H 4 PPh 2 AuCl} 2 ] ( 5 ) 被评估为体外针对肾癌细胞系和前列腺癌细胞系的潜在抗癌剂。这些化合物在肾癌细胞中比单金属二氯化二茂钛和金(I) [HOC(O)RPPh 2 }AuCl] (R = -CH 2 – 6 , -4-C 6 H 4 – 7 )衍生物更有效线，表明所得异金属物质的协同效应。对肾癌细胞系（纳摩尔范围内的5 种）的活性明显高于顺铂和高活性二茂钛 Y。体外Caki-1 细胞的初步机制研究及其在 35 个细胞上的抑制特性研究肿瘤学感兴趣的激酶表明这些化合物抑制 AKT 和 MAPKAPK 家族的蛋白激酶，对 MAPKAPK3 具有更高的选择性（IC 50 3
• Rapid Synthesis and Antiproliferative Properties of Polyazamacrocycle‐Based Bi‐ and Tetra‐Gold(I) Phosphine Dithiocarbamate Complexes
  作者：Océane Florès、Denis Velic、Nesrine Mabrouk、Ali Bettaïeb、Christophe Tomasoni、Jean‐Michel Robert、Catherine Paul、Christine Goze、Christos Roussakis、Ewen Bodio

  DOI：10.1002/cbic.201900227

  日期：2019.9.2

  tetrametallic gold(I) phosphine dithiocarbamate complexes were synthesized, starting from cyclam and dimethylcyclam polyazamacrocycles, respectively, along with their monometallic gold(I) chloridophosphine precursors. Their antiproliferative properties were evaluated on two cancer cell lines (A549 and NSCLC-N6-L16). Most of the mono- and bimetallic complexes displayed strong activities and, in particular

  合成了一个双金属和四金属金（I）膦二硫代氨基甲酸酯配合物家族，分别从cyclam和二甲基环素聚氮杂大环开始，以及它们的单金属金（I）氯代膦前体。在两种癌细胞系（A549和NSCLC-N6-L16）上评估了它们的抗增殖特性。大多数的单金属和双金属配合物表现出很强的活性，特别是一种双金属衍生物在低微摩尔范围内显示出抗增殖性能。给出了对结构-活性关系的见解，以及硫氧还蛋白还原酶抑制潜力的确定，荧光衍生物的双光子成像和金吸收的评估。
• Influence of the Linker Length on the Cytotoxicity of Homobinuclear Ruthenium(II) and Gold(I) Complexes
  作者：Lucinda K. Batchelor、Emilia Păunescu、Mylène Soudani、Rosario Scopelliti、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01082

  日期：2017.8.21

  the antiproliferative activity of the compounds on tumorigenic (A2780 and A2780cisR) and nontumorigenic (HEK-293) cell lines was assessed. The dinuclear ruthenium(II) complexes were considerably more cytotoxic than their mononuclear counterparts, and a correlation between the lipophilicity of the linker and the cytotoxicity was observed, whereas the cytotoxicity of the gold(I) series is independent

  双核金属配合物已经成为一类有前途的抗癌化合物，具有交联生物分子靶标的能力。在这里，我们描述了两个新颖的膦连接的双核钌（II）p系列-Cymene和gold（I）配合物，其中连接的聚（乙二醇）链的长度已得到系统地修饰。评估了多核，亲脂性和接头长度对化合物对致瘤性（A2780和A2780cisR）和非致瘤性（HEK-293）细胞系抗增殖活性的影响。双核钌（II）配合物比单核钌（II）配合物具有更高的细胞毒性，并且观察到接头的亲脂性与细胞毒性之间存在相关性，而金（I）系列的细胞毒性与这些因素无关。
• Silica‐Supported Phosphine–Gold Complexes as an Efficient Catalytic System for a Dearomative Spirocyclization
  作者：Zhen Cao、Antoine Scalabre、Sylvain Nlate、Sonia Buffière、Reiko Oda、Emilie Pouget、Brigitte Bibal

  DOI：10.1002/chem.202004251

  日期：2021.1.4

  combination of metal catalyst and inorganic silica frameworks provides a greener approach to recyclable catalysis. In this study, three phosphine–gold chloride complexes have been successfully covalently grafted onto chiral silica nanohelices. The resulting 3D ensembles showed chiroptical properties that allowed the monitoring of the supported ligands. The heterogeneous gold chloride catalysts in cooperation

  金属催化剂和无机二氧化硅骨架的结合提供了一种更环保的可循环催化方法。在这项研究中，已成功将三种膦-氯化金复合物共价接枝到手性二氧化硅纳米螺旋上。所得的3D集成体显示出整脊特性，可以监控所支持的配体。与三氟甲磺酸银配合使用的非均相氯化金催化剂在各种反应中表现出高反应性，尤其是在芳基炔酸酯的螺环化中，可以使用0.05mol％的催化负载量。该多相催化剂可以容易地回收和再循环七或八次，而没有任何效率损失。通过添加更多的三氟甲磺酸银，
• A study on the inhibition of dihydrofolate reductase (DHFR) from Escherichia coli by gold(<scp>i</scp>) phosphane compounds. X-ray crystal structures of (4,5-dichloro-1H-imidazolate-1-yl)-triphenylphosphane-gold(<scp>i</scp>) and (4,5-dicyano-1H-imidazolate-1-yl)-triphenylphosphane-gold(<scp>i</scp>)
  作者：Rossana Galassi、Camille Simon Oumarou、Alfredo Burini、Alessandro Dolmella、Daniela Micozzi、Silvia Vincenzetti、Stefania Pucciarelli

  DOI：10.1039/c4dt01542h

  日期：——

  A study on the inhibition of dihydrofolate reductase (DHFR) by gold(i) compounds has been performed.

  一项关于金化合物对二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用的研究已经进行。