6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-[(3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione | 193408-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-[(3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: 6α,9α-Difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-(2-oxo-tetrahydro-furan-3R-yl-sulfanyl)-pregna-1,4-diene-3,20-dione；(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-8-[2-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]sulfanylacetyl]-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
• CAS: 193408-35-4
• 化学式: C₂₈H₃₄F₂O₇S
• 分子量: 552.637
• InChiKey: XAXUUHRSYQHGOZ-HGIIUVOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 、 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-[(3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 高氯酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以90%的产率得到16α,17α-[(R)-butylidenedioxy]-6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-[(3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-α-羟基-γ-丁内酯 、 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-21-mercapto-16α,17α-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-[(3R)-2-oxotetrahydrofuran-3-ylsulfanyl]pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(γ-lactone) ring

  摘要：

  一系列新型的孕烷衍生物，其在C21位带有γ-丁内酯结构，被制备并测试作为糖皮质激素激动剂。同时，这些化合物也在人体血浆中进行了稳定性测试，并发现它们能被酶对氧磷酶迅速水解为其各自的羟酸。

  DOI：

  10.1039/b200190j

文献信息

• 21-(2-oxo-tetrahydrofuran)-thio pregnane derivatives, a process for
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06013244A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of the pregnane series are described having general formula (I) or their solvates in which R.sub.1 individually represents --OC(.dbd.O)C.sub.1-6 alkyl; R.sub.2 individually represents hydrogen, methyl (which may be in the .alpha. or .beta. configuration) or methylene; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent formula (a) where R.sub.5 and R.sub.6 are the same or different and each represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each represents hydrogen or halogen; and represents a single or a double bond. Compounds of formula (I) and their solvates are useful as anti-inflammatory or anti-allergic agents. ##STR1##

  孕烷系列化合物的一般式(I)或其溶剂化合物的描述，其中R.sub.1分别表示--OC(.dbd.O)C.sub.1-6烷基；R.sub.2分别表示氢、甲基（可以是α或β构型）或亚甲基；或者R.sub.1和R.sub.2一起表示式(a)，其中R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个表示氢或C.sub.1-6烷基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个表示氢或卤素；并表示单键或双键。式(I)的化合物及其溶剂化合物可用作抗炎或抗过敏剂。
• 21-(2-OXO-TETRAHYDROFURAN)-THIO PREGNANE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0876393B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6013244A
  申请人：——

  公开号：US6013244A

  公开（公告）日：2000-01-11