(1S,3R,5R,6S,8R,10R,21R,22S,24R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-hydroxy-6,10,22-trimethyl-2,7,9,20,23-pentaoxatricyclo[19.2.2.03,8]pentacosan-19-one | 1170660-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,21R,22S,24R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-hydroxy-6,10,22-trimethyl-2,7,9,20,23-pentaoxatricyclo[19.2.2.03,8]pentacosan-19-one
• CAS: 1170660-51-1
• 化学式: C₂₉H₅₄O₈Si
• 分子量: 558.828
• InChiKey: JMNVHCWUEKPAFP-MPYDQAPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6S,8R,10R,21R,22S,24R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-hydroxy-6,10,22-trimethyl-2,7,9,20,23-pentaoxatricyclo[19.2.2.03,8]pentacosan-19-one 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 、 amberlite IR-120 H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以9 mg的产率得到(1S,3R,5R,6S,8R,10R,21R,22S,24R)-5,24-dihydroxy-6,10,22-trimethyl-2,7,9,20,23-pentaoxatricyclo[19.2.2.03,8]pentacosan-19-one
  参考文献：
  名称：

  强效新型糖脂衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  介绍了几种基于dauer效应糖脂的新型衍生物的总合成和抗癌活性。通过立体有择的α-糖基化完成了多功能和聚合合成，产生了二鼠李糖苷和三鼠李糖苷菊酯衍生物。大多数合成衍生物具有针对人类癌细胞系的有效抗癌活性。带有酰胺侧链的菊粉和脱氧鼠李糖三糖在所有其他已知糖脂中具有最强的抗癌活性，有效浓度为20 nM，与阿霉素相当。相反，无环和大环黄酮衍生物具有大大降低的抗癌活性。由于新型糖脂衍生物具有很高的亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.007
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,5R,6S)-6-[(2R,3R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以15%的产率得到(1S,3R,5R,6S,8R,10R,21R,22S,24R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24-hydroxy-6,10,22-trimethyl-2,7,9,20,23-pentaoxatricyclo[19.2.2.03,8]pentacosan-19-one
  参考文献：
  名称：

  强效新型糖脂衍生物的全合成和抗癌活性

  摘要：

  介绍了几种基于dauer效应糖脂的新型衍生物的总合成和抗癌活性。通过立体有择的α-糖基化完成了多功能和聚合合成，产生了二鼠李糖苷和三鼠李糖苷菊酯衍生物。大多数合成衍生物具有针对人类癌细胞系的有效抗癌活性。带有酰胺侧链的菊粉和脱氧鼠李糖三糖在所有其他已知糖脂中具有最强的抗癌活性，有效浓度为20 nM，与阿霉素相当。相反，无环和大环黄酮衍生物具有大大降低的抗癌活性。由于新型糖脂衍生物具有很高的亲脂性，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.007

文献信息

• Total synthesis and anticancer activity of highly potent novel glycolipid derivatives
  作者：Mankil Jung、Yongnam Lee、Hyung-In Moon、Youngae Jung、Haein Jung、Miyeon Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.007

  日期：2009.8

  with amide side chains had the most potent anticancer activity among all other known glycolipids, with an effective concentration of 20 nM, which is comparable to that of doxorubicin. Conversely, acyclic and macrocyclic daumone derivatives had drastically decreased anticancer activity. Due to the high lipophilic nature of the novel glycolipid derivatives, we propose that the observed anticancer activity

  介绍了几种基于dauer效应糖脂的新型衍生物的总合成和抗癌活性。通过立体有择的α-糖基化完成了多功能和聚合合成，产生了二鼠李糖苷和三鼠李糖苷菊酯衍生物。大多数合成衍生物具有针对人类癌细胞系的有效抗癌活性。带有酰胺侧链的菊粉和脱氧鼠李糖三糖在所有其他已知糖脂中具有最强的抗癌活性，有效浓度为20 nM，与阿霉素相当。相反，无环和大环黄酮衍生物具有大大降低的抗癌活性。由于新型糖脂衍生物具有很高的亲脂性，