(R)-2-benzylbutanoic acid | 56640-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-benzylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(phenylmethyl)butyric acid；(2R)-2-benzylbutanoic acid
• CAS: 56640-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CYVVFWBKWGJMNQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzylbutanoic acid 在 草酰氯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-([S]-α-ethylbenzyl)-4-hydroxy-6-([R]-α-ethylphenethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₅NO₂S 在 ruthenium trichloride lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-benzylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺：适用于非对映选择性烯醇盐烷基化反应的“安全捕获”原理。

  摘要：

  据报道，N-酰基亚磺酰胺的非对映选择性烯酸酯烷基化反应和烷基化产物转化为多种对映纯产物。在溶液中制备了几种亚磺酰胺，然后进行酰化以提供N-酰亚磺酰胺。然后在非对映选择性烯酸酯烷基化反应中评估N-酰基亚磺酰胺。在所评估的亚磺酰胺中，叔丁烷亚磺酰胺提供了最高的非对映选择性。为了建立亚磺酰胺作为通用助剂的潜在用途，开发了以下方法：（1）叔丁烷亚磺酰胺的无消旋酰化，以制备光学纯的N-酰基-叔丁烷亚磺酰胺；（2）N-的非对映选择性C-烷基化酰基叔丁烷亚磺酰胺，（3）通过N-烷基化和S-氧化将N-酰基叔丁烷亚磺酰胺转化为活性酯当量，和（4）将N-烷基-N-酰基叔丁烷磺酰胺裂解以得到手性醇，酯，酰胺和羧酸目标化合物。这些研究为亚磺酰胺作为双手性助剂和连接剂的开发奠定了基础，该双手性助剂和连接剂用于多步固相合成对映体富集的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo990271w

文献信息

• Influence of the position of the substituent on the efficiency of lipase-mediated resolutions of 3-aryl alkanoic acids
  作者：Rebecca E. Deasy、Thomas S. Moody、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.019

  日期：2013.12

  prepared in 96% ee by Pseudomonas fluorescens catalysed ester hydrolysis, while, Candida antarctica lipase B (immob) resolved the α-ethyl substituted 3-arylalkanoic acid (R)-1b in 82% ee. The influence of the position of the substituent relative to the ester site on the efficiency and enantioselectivity of the biotransformation is also explored; the same lipases were found to resolve both the α- and β-substituted

  描述了水解酶催化的动力学拆分，以提供对映体富集的α-取代的3-芳基链烷酸。（小号）-2-甲基-3-苯基丙酸（小号） - 1A是通过在96％ee的制备荧光假单胞菌催化酯水解，同时，南极假丝酵母脂肪酶B（immob）解决了α -乙基取代的3-芳基链烷酸（R）-1b在82％ee中。还探讨了取代基相对于酯位的位置对生物转化效率和对映选择性的影响。发现相同的脂肪酶可分解α-和β-取代的链烷酸。此外，讨论了相对于其C3取代的对应物，C2立体发生中心的取代基的空间效率和立体选择性。
• Design and synthesis of a new polymer-supported Evans-type oxazolidinone: an efficient chiral auxiliary in the solid-phase asymmetric alkylation reactions
  作者：Tomoya Kotake、Yoshio Hayashi、S. Rajesh、Yoshie Mukai、Yuka Takiguchi、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.135

  日期：2005.4

  ee) and moderate to good overall yield (up to 70%, for 3 steps), which were comparable to those of the conventional solution-phase methods. Furthermore, recovery and recycling of the polymer-supported chiral auxiliary were successfully achieved without decreasing the stereoselectivity of the product. Therefore, this is the first successful example that the solid-phase Evans' asymmetric enolate-alkylation

  Wang树脂支撑的Evans手性助剂（23）是基于一种新颖的聚合物固定策略设计的，该策略利用了恶唑烷酮环的5位，并开发了适用于一天之内多克制备的新合成路线。23衍生的N上的固相Evans不对称烷基化-酰酰亚胺树脂和随后的氢过氧化物锂介导的化学选择性水解，可提供所需的高立体选择性（最高97％ee）和中等至良好的总收率（3步最高可达70％）的相应α-支链羧酸。与传统的固溶相方法相比。此外，在不降低产物的立体选择性的情况下，成功地实现了聚合物负载的手性助剂的回收和再循环。因此，这是在固体载体上有效地进行固相埃文斯不对称烯醇烷基化的第一个成功实例，并且得出的结论是，通过恶唑烷酮环的5-位与固体载体的连接是固相埃文斯手性助剂的理想策略。
• Application of acyclic chiral auxiliaries on alkylation reactions
  作者：Monserrat H. Garduño-Castro、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.148

  日期：2014.1

  The application in alkylation reactions of an acyclic chiral auxiliary is described. The synthesis is straightforward from a chiral primary amine and a double acylation. A characteristic of this auxiliary is its modular design formed by an achiral part (acyl) and a chiral component (primary amine) so it can be tuned for different reactions without difficulty. The alkylation proceeds with excellent

  描述了无环手性助剂在烷基化反应中的应用。从手性伯胺和双酰化反应可以直接合成。这种助剂的一个特点是其由非手性部分（酰基）和手性组分（伯胺）形成的模块化设计，因此可以轻松地针对不同的反应进行调整。烷基化以优异的非对映选择性进行，因为烯醇盐的构象柔韧性受到螯合物和1，3-烯丙基烯丙基菌株的形成的限制。
• Remarkable Electronic and Steric Effects in the Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure Functionalized Carboxylic Acids and Amides:  Implication for an Unsaturated Carbon−Carbon Bond Binding Domain of the Amidase
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo070581b

  日期：2007.8.1

  various functionalized racemic nitriles catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase/amidase-containing microbial whole-cell catalyst, were studied. While the nitrile hydratase exhibits high catalytic efficiency but very low enantioselectivity against almost all nitrile substrates examined, the amidase is very sensitive toward the structure of the amides. The release of the steric crowdedness

  红球菌催化各种功能化外消旋腈的生物转化研究了含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂AJ270。尽管腈水合酶显示出高的催化效率，但对几乎所有所检测的腈底物的对映选择性都非常低，但酰胺酶对酰胺的结构非常敏感。围绕基质立体中心的空间拥挤的释放以及向基质中引入不饱和碳-碳键导致反应速率的显着加速和对映选择性的显着提高。腈的生物转化提供了独特的，高产的合成路线，可合成被烯丙基，炔丙基，烯基或乙烯基官能化的高度对映体纯的羧酸和酰胺。H-喹啉-2-酮衍生物。
• Concerted and stepwise Grignard additions, probed with a chiral Grignard reagent
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bettina Hölzer

  DOI：10.1039/b009678o

  日期：——

  The Grignard reagent 6, in which the magnesium-bearing carbon atom is the sole stereogenic centre has been added to CO2, PhNCO, PhNCS and certain aldehydes with full retention of configuration. Reaction with benzophenone, electron-deficient aldehydes and several allyl halides proceeded with partial or complete racemization. The findings are discussed with respect to a dichotomy between concerted polar and stepwise SET reaction pathways.

  格氏试剂 6 中的含镁碳原子是唯一的立体中心，该试剂已加入 CO2、PhNCO、PhNCS 和某些醛中，并完全保留了构型。 与二苯甲酮、缺电子醛和几种烯丙基卤化物反应时，会发生部分或完全消旋化。这些发现与协同极性反应途径和逐步 SET 反应途径之间的二分法有关。