(Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene | 1144426-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1144426-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: KUYMQFHXNHWPSN-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-二甲基丁-1-炔基)-4-甲基苯 在 bis(pentafluorophenyl)borane 、 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.08h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃促进的硼烷催化的炔烃高度立体选择性加氢，生成Z和E烯烃

  摘要：

  炔烃立体选择性加氢为烯烃是合成化学中极为有用的转变。尽管有许多关于Z烯烃合成的报道，但炔烃加氢生成E烯烃的方法仍未得到很好的解决。特别是，很少有人报道使用分子H 2通过相同的催化氢化系统选择性制备Z-和E-烯烃。在本文中，采用了一种新的策略，即使用简单的烯烃作为促进剂，以HB（C 6 F 5）2催化炔烃的无金属加氢反应。值得注意的是，Z-和E烯烃可以通过以高收率和极好的立体选择性与分子H 2进行氢化而得到。进一步的实验和理论机理研究表明，烯烃促进剂，硼烷中间体和H 2的H和F原子之间的相互作用在促进氢解反应中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201405388

文献信息

• Cu-mediated or metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents
  作者：Yupian Deng、Xuxue Zhang、Chuan Liu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131804

  日期：2021.2

  A novel copper-mediated or transition-metal-free alkylation of gem-dibromoalkenes with tertiary, secondary and primary alkyl Grignard reagents was described. The outcomes of these reactions were found to be highly dependent on the reaction conditions and the type of Grignard reagents used. Specifically, the tertiary alkylation of gem-dibromoalkenes proceeded efficiently in the presence of 50 mol% CuCN

  描述了用叔，仲和伯烷基格氏试剂对宝石-二溴烯烃进行新型的铜介导或无过渡金属的烷基化。发现这些反应的结果高度依赖于反应条件和所用格氏试剂的类型。具体地说，在50mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二溴烯烃的叔烷基化有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基取代的单溴烯烃或烯烃。
• Silver-catalyzed carbomagnesiation of terminal aryl and silyl alkynes and enynes in the presence of 1,2-dibromoethane
  作者：Yuuki Fujii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b820521c

  日期：——

  Regioselective carbomagnesiation of terminal alkynes and enynes with alkylGrignard reagents has been achieved by the combined use of a silver catalyst and 1,2-dibromoethane.

  通过联用银催化剂和1,2-二溴乙烷，实现了末端炔烃和烯炔与烷基格氏试剂的区域选择性羰基镁化反应。
• Silver-Catalyzed Regioselective Carbomagnesiation of Alkynes with Alkyl Halides and Grignard Reagents
  作者：Nobuaki Kambe、Yuusuke Moriwaki、Yuuki Fujii、Takanori Iwasaki、Jun Terao

  DOI：10.1021/ol2018664

  日期：2011.9.2

  A silver-catalyzed carbomagnesiation of alkynes with alkyl halides and Grignard reagents afforded alkenyl Grignard reagents regioselectively, where the alkyl group of the alkyl halide, but not that of the Grignard reagent, was introduced into the alkyne. Application to δ-haloalkylacetylenes yielded cyclopentanes or a tetrahydrofuran containing an exo-methylene substituent via 5-exo-dig cyclization

  银的炔烃与烷基卤化物和格利雅试剂的银催化碳还原反应可选择性地提供烯基格利雅试剂，其中烷基卤的烷基而不是格利雅试剂的烷基被引入炔中。到δ-haloalkylacetylenes得到应用环戊烷或含四氢呋喃外型亚甲基取代基经由5外切挖环化。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Hydroalkylation of Alkynes with Secondary and Tertiary Alkyl Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201501113

  日期：2016.6.16

  A new, metal‐free, radical‐mediated oxidative decarbonylative hydroalkylation of various alkynes with secondary and tertiary alkyl aldehydes using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as oxidant is presented. This method enables the simultaneous formation of a CC bond and a CH bond through a sequence of decarbonylation, radical addition and protonation, and provides a straightforward route for transforming

  提出了一种新的，无金属，自由基介导的，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂的仲炔和叔烷基醛与各种炔烃的氧化脱羰加氢烷基化反应。该方法能够同时形成一个C  C键和C 通过脱羰基加和质子化的序列H键，并且提供用于将炔烃到烯烃与二者的炔烃和烷基醛的高相容性的直接路由。