Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-OTce | 158750-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-OTce
• 英文别名: Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bn)-Pro-OTce
• CAS: 158750-49-3
• 化学式: C₃₂H₄₄Cl₃N₃O₉
• 分子量: 721.075
• InChiKey: SGHGMEXVNHOYIX-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  149.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-OTce 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Boc-Cys(Acm)-Arg(Tos)-Gly-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-Ala
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Studies of RGDSPASS-Containing Cystine Peptides

  摘要：

  设计并合成了三种类型的 Arg-Gly-Asp-Ser-Pro-Ala-Ser-Ser (RGDSPASS) 含有胱氨酸肽 FR-1、FR-2 和 FR-3。这些环肽表现出作为血小板聚集抑制剂的高活性。使用富含兔血小板的血浆，发现 FR-1、FR-2 和 FR-3 的 IC50 值分别为 67、280 和 135 μM。在每个肽中，Pro 残基的位置依次为 i + 1 或 i + 2，如 NMR（ROESY、NOESY 和酰胺质子的 H-D 交换）所观察到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2167
• 作为产物：
  描述：

  H-Pro-OTce 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Pro-OTce
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Oligopeptides Containing an Arg-Gly-Asp (RGD) Sequence.

  摘要：

  报道了通过酰胺键环化的8-10个残基的环形RGD多肽的合成，以及它们的结构与活性（即圆二色谱和抑制血小板聚集）之间的关系。线性多肽是通过溶液法合成的，并在高稀释条件下使用DPPA进行环化。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1799