9-<3-(benzyloxy)propoxy>adenine | 123240-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<3-(benzyloxy)propoxy>adenine
• CAS: 123240-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₂
• 分子量: 299.332
• InChiKey: BDEKEKBKRYHOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<3-(benzyloxy)propoxy>adenine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以74%的产率得到9-(3-hydroxypropoxy)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。1. 9-（3-羟基丙氧基）-和9- [3-羟甲基）丙氧基]嘌呤。

  摘要：

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状

  DOI：

  10.1021/jm00163a031
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-嘧啶)-甲酰胺 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9-<3-(benzyloxy)propoxy>adenine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。1. 9-（3-羟基丙氧基）-和9- [3-羟甲基）丙氧基]嘌呤。

  摘要：

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状

  DOI：

  10.1021/jm00163a031