(1Z,3E)-1-bromohexa-1,3-dien-2-yl pivalate | 1262993-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1-bromohexa-1,3-dien-2-yl pivalate
• CAS: 1262993-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: KIWULMGXLFSKAJ-MUIOLIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-bromohexa-1,3-dien-2-yl pivalate 、 苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63%的产率得到(1Z,3E)-1-phenylhexa-1,3-dien-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  The use of Br/Cl to promote regioselective gold-catalyzed rearrangement of propargylic carboxylates: an efficient synthesis of (1Z, 3E)-1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes

  摘要：

  开发了一种金催化合成1-溴/氯-2-羧基-1,3-二烯的方法，使用含卤素炔烃的丙炔羧酸盐作为底物。该反应具有较高的二对映体选择性，炔烃末端的卤素原子选择性促进了1,2-酰氧迁移。二烯产品参与了Diels–Alder反应和交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc03669b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohex-1-yn-3-yl pivalate 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(1Z,3E)-1-bromohexa-1,3-dien-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  The use of Br/Cl to promote regioselective gold-catalyzed rearrangement of propargylic carboxylates: an efficient synthesis of (1Z, 3E)-1-bromo/chloro-2-carboxy-1,3-dienes

  摘要：

  开发了一种金催化合成1-溴/氯-2-羧基-1,3-二烯的方法，使用含卤素炔烃的丙炔羧酸盐作为底物。该反应具有较高的二对映体选择性，炔烃末端的卤素原子选择性促进了1,2-酰氧迁移。二烯产品参与了Diels–Alder反应和交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc03669b