4-Sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-2-one | 131557-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 131557-76-1
• 化学式: C₈H₅NOS₃
• 分子量: 227.332
• InChiKey: SPXQTKMUXMHONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-2-one 在 对苯二酚 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(9-(thiophen-2-yl)-3,7-dithia-5-azatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-4(8)-en-6-one-5-yl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of anticancer and anti-parasitic activity of thiopyrano[2,3-d]thiazoles bearing norbornane moiety

  摘要：

  DOI：

  10.7124/bc.00094f
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑烷二酮和若丹宁衍生物的[3 + 2]环加成反应合成新型双螺并吡咯烷类化合物及其体内抗糖尿病活性

  摘要：

  通过与5-亚芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚芳基-4-硫代-1,3-噻唑烷-的1,3-偶极环加成反应完成了一系列新型双螺并吡咯烷的合成。 2-one衍生物为双极性亲和剂。环加合物的结构和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。对1FM9蛋白进行了分子对接研究。筛选合成的化合物对雄性Wistar大鼠的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.035

文献信息

• Application of the 2(5 H )furanone motif in the synthesis of new thiopyrano[2,3- d ]thiazoles via the hetero-Diels–Alder reaction and related tandem processes
  作者：Andrii Lozynskyi、Borys Zimenkovsky、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Andrzej K. Gzella、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.060

  日期：2016.7

  Novel thiopyrano[2,3-d]thiazole derivatives were synthesized from 5-arylidene-4-thioxo-2-thiazolidinones and 2(5H)furanone in 62–79% yields via hetero-Diels–Alder reactions and related acylation-based tandem processes. The reaction of 5-(4-fluorophenyl)-4-thioxo-2-thiazolidinone with 2(5H)furanone was studied by DFT at the M06-2X/6-31+G(d,p) level. The stereo- and regioselectivities of cycloaddition

  新型的噻吩并[2,3- d ]噻唑衍生物是由5-芳叉基-4-硫代-2-噻唑烷酮和2（5 H）呋喃酮通过杂Diels-Alder反应和相关的酰化反应合成的，产率为62-79％。串联过程。通过DFT在M06-2X / 6-31 + G（d，p）水平上研究了5-（4-氟苯基）-4-硫代氧-2-噻唑烷酮与2（5 H）呋喃酮的反应。环加成反应的立体选择性和区域选择性通过NMR光谱和单晶X射线衍射分析确定。
• Molecular design, synthesis and anticancer activity of new thiopyrano[2,3-d]thiazoles based on 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone)
  作者：Iryna Ivasechko、Andrii Lozynskyi、Julia Senkiv、Piotr Roszczenko、Yuliia Kozak、Nataliya Finiuk、Olga Klyuchivska、Nataliya Kashchak、Nazar Manko、Zvenyslava Maslyak、Danylo Lesyk、Andriy Karkhut、Svyatoslav Polovkovych、Robert Czarnomysy、Olga Szewczyk、Andriy Kozytskiy、Olexandr Karpenko、Dmytro Khyluk、Andrzej Gzella、Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Petr Dzubak、Sona Gurska、Marian Hajduch、Rostyslav Stoika、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115304

  日期：2023.4