N^α-Benzyloxycarbonyl-N^δ-tosyl-DL-ornithin | 21079-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-Benzyloxycarbonyl-N^δ-tosyl-DL-ornithin
• CAS: 21079-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: JKKJICCLUOALDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 copper(II) carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N^α-Benzyloxycarbonyl-N^δ-tosyl-DL-ornithin
  参考文献：
  名称：

  1-甲苯磺酰基-3-氨基-2-哌啶酮的衍生物：鸟氨酸的制备和转化为鸟氨酸的衍生物和肽

  摘要：

  ditosylornithine的转化（1-磅）和N α -苄氧羰基-N δ甲苯磺酰基鸟氨酸（L-Ic和DL-Ic）的1-甲苯磺酰-2-哌啶酮（1-IIB）和1-甲苯磺酰基-3-描述了通过几种方法的苄氧羰基氨基-2-哌啶酮（1-IIc和dl-IIc）。说明了这些内酰胺在鸟氨酸肽合成中的用途。通过选择性释放IIc的3-氨基官能团制备的外消旋和旋光的1-tosyl-3-aminopiperidone（IIa）用苄氧羰基甘氨酸和苄氧羰基-1-缬氨酸酰化，分别得到Va和Vb。除去苄氧羰基，然后暴露于碱性条件，将Vb转化为2，5-哌嗪二酮衍生物（VI）。的光学活性的2-哌啶酮的氨解的IIc或治疗N中的α-苄氧羰基-N δ甲苯磺酰基-L-鸟氨酸五氯苯酯（IVb）中与氨，得到酰胺IIIb族分光光度研究时没有表现出光学活性的证据。然而，除去苄氧羰基或所有保护基表明酰胺IIIb保留了完全的手性。肼和甘氨酸乙

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96827-9