2-(乙酰氧基(2-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯 | 682813-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基(2-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(2-chlorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-(2-chlorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 682813-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₄
• 分子量: 282.724
• InChiKey: JFAUJHUAIUQSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基(2-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-1-(3-(2-chlorophenyl)-2-((phenylthio)methyl)acryloyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NLRP3 INFLAMMASOME-INHIBITING COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS D'INHIBITION D'INFLAMMASOME DE NLRP3 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  The invention relates to compounds of general formula (I), having inhibitory activity against the NLRP3 inflammasome. Said compounds are useful in the prevention and/or treatment of diseases and/or disorders mediated by the NLRP3 inflammasome.

  公开号：

  WO2022234447A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(乙酰氧基(2-氯苯基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  亲电碳原子的甲基亚磺酰化：反应发展、范围和机制

  摘要：

  提出了一种用于亲电碳甲基亚磺酰化的创新方法。现在使用更便宜且可商购的二甲基亚砜 (DMSO) 作为 -SCH3 基团的来源。查尔酮、二亚苄基丙酮 (DBA) 以及 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物衍生物被成功地磺酰化，得到相应的产物，分离产率中等至高。对照实验和 DFT 计算揭示了 DMSO 过程的脱氧和硫中间体的亲核加成是整个机制中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601613

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• Fe(III)-Catalyzed Hydroallylation of Unactivated Alkenes with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Jifeng Qi、Jing Zheng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00108

  日期：2018.3.2

  An Fe(III)-catalyzed hydroallylation of unactivated alkenes with Morita–Baylis–Hillman adducts via an Fe-catalyzed process is described. A variety of alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified cinnamates in this protocol. Interestingly, when the hydroxyl-containing alkenes were used, various lactones could be rapidly assembled. Moreover

  描述了铁（III）催化未活化的烯烃与森田-贝利斯-希尔曼加合物通过铁催化的过程的加氢反应。在此方案中，各种烯烃（包括单，二和三取代的烯烃）都可以顺利转化为结构多样化的肉桂酸酯。有趣的是，当使用含羟基的烯烃时，可以迅速组装各种内酯。而且，该协议可以应用于天然产物的后期功能化。
• Synthesis of multi‐functionalized carbonyl compounds by palladium–catalysed γ‐substitution of MBH adducts with activated amides
  作者：Gao Pei‐Sen、Zhang Jin‐Lei、Li Ning、Zheng Zhan Jiang、Yuan Yang、Gao Zi‐Wei、Zhang Weiqiang、Xu Li‐Wen

  DOI：10.1002/aoc.4166

  日期：2018.3

  Catalytic allylic γ‐substitution with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) adducts for creating a new family of unsymmetrical dicarbonyl compounds was presented in this work, in which a variety of allylated amide products were achieved in good yields and high regioselectivity with excellent linear‐to‐branched ratios. Especially, it was found that the Pd/HZNU‐Phos complex exhibited remarkably high activity (with

  这项工作介绍了用森田-拜利斯-希尔曼（MBH）加合物催化的烯丙基γ取代，以创建新的不对称二羰基化合物新家族，其中以高收率和高区域选择性以及出色的线性选择性获得了各种烯丙基化酰胺产品。分支比率。特别是，发现在二羰基酰胺和MBH加合物之间的这种转化过程中，Pd / HZNU-Phos复合物表现出非常高的活性（TON高达16800）。此外，多功能Pd / HZNU-Phos催化剂体系与底物之间可能的多位相互作用可能是其在该反应中异常高效的原因。
• Remarkable rate acceleration of water-promoted nucleophilic substitution of Baylis–Hillman acetate: a facile and highly efficient synthesis of N-substituted imidazole
  作者：Jian Li、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.107

  日期：2005.8

  Without additional reagents, the Baylis–Hillman acetates 2 underwent nucleophilic substitution reaction with imidazole readily in aqueous THF solution to afford the corresponding N-substituted imidazole derivatives 3 in good to excellent yields. Moreover, the reaction between the in situ generated DABCO salt of Baylis–Hillman acetates 4 and imidazole occurs in aqueous THF providing the SN2 type products

  在没有其他试剂的情况下，Baylis-Hillman乙酸酯2容易与咪唑在THF水溶液中进行亲核取代反应，从而以良好或优异的收率得到相应的N-取代的咪唑衍生物3。此外，原位生成的Baylis–Hillman乙酸盐4的DABCO盐与咪唑之间的反应发生在提供S N 2型产物5的THF水溶液中。与常规方法相比，更简单的操作程序，更好的立体选择性和更高的效率使本方案可用于制备咪唑衍生物。
• A Facile Synthesis of 3-Methylene-4-aryl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,4]di­azepin-2-ones and 3-Arylmethylene-4,5-dihydro-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]diazepin-2-ylamines
  作者：S. Batra、R. Pathak、S. Nag

  DOI：10.1055/s-2006-950352

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of 3-methylene-4-aryl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-ones was accomplished by the SN2 nucleophilic substitution of the acetates of Baylis­-Hillman adducts of acrylate with 1,2-phenylenediamines, followed by base-mediated intramolecular cyclization. Similar substrates derived from the Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile via Pinner’s reaction led to 3-arylmethylene-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-ylamines in good yields.

  一种简单方便的合成3-亚甲基-4-芳基-1,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氮杂平-2-酮的方法，通过丙烯酸盐的Baylis-Hillman加成产物的醋酸酯与1,2-苯二胺的SN2亲核取代反应实现，随后进行碱介导的分子内环化。通过Pinner反应从丙烯腈的Baylis-Hillman加成产物衍生的类似底物，也能够以良好的产率合成3-芳基亚甲基-4,5-二氢-3H-苯并[b][1,4]二氮杂平-2-基胺。