5-cyclopentylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione | 219537-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyclopentylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-Cyclopentylidene-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 219537-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: IZGGZHXHYVAGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione 、 乙烯基乙醚 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到7'-ethoxy-1',3'-dimethylspiro[cyclopentane-1,5'-{1',5',6',7'-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2',4'(3'H)-dione}]
  参考文献：
  名称：

  环酮与苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应。空间位阻缩合产物在杂Diels-Alder反应合成螺和双螺吡喃中的应用

  摘要：

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.053
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 环戊酮 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-cyclopentylidene-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  合成尿嘧啶的绿色方法：吡喃并[2,3-d]嘧啶。Domino Knoevenagel / Diels-Alder反应的“水上”一锅法合成

  摘要：

  2-硫代巴比妥酸和N，N-二甲基巴比妥酸与芳族和杂芳族醛的“水上” Knoevenagel缩合反应在没有催化剂的情况下在室温下进行。水性悬浮液中的冷凝迅速发生，从而获得了极好的收率。在室温和吡喃[2,3- d]下研究了巴比妥酸的5-芳基衍生物与乙基乙烯基醚的无溶剂杂Diels-Alder反应具有潜在药理活性的嘧啶类药物的收率很高。在水性悬浮液中进行三组分一锅法合成尿嘧啶环化反应。巴比妥酸，醛和乙基乙烯基醚的反应是在环境温度下进行的，而与巴比妥酸，醛和苯乙烯或N-乙烯基-2-恶唑烷酮的一锅法合成需要将水悬浮液加热至60°C 。与在均质有机介质（二氯甲烷，甲苯）中进行的反应相反，“水上”环加成反应的特点是非对映选择性高。他们允许顺式优先或排他获得的加合物。提出的绿色方法避免了使用催化剂，在高温下长时间加热反应混合物以及使用有机溶剂，从而使化学合成多种吡喃并[2,3- d ]嘧啶有效。结果表明水是所考察的环加成反应的选择介质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258292

文献信息

• Near IR sensitive photoimageable/photopolymerizable compositions, media, and associated processes
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0889363A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  Novel photopolymer compositions are disclosed which contain dyes that absorb strongly in the near infrared (near IR) region of the electromagnetic spectrum. These dyes are useful as photosensitizers for initiating a variety of photoimaging and photopolymerization reactions. Imaging Media are disclosed herein which are sensitive in the near infrared (near IR) region of the electromagnetic spectrum and which can initiate polymerization of ethylenically unsaturated monomer components in negative-acting photopolymer systems and/or which can initiate conversion of a leuco dye to its corresponding colored dye form. These imaging media comprise either a near IR dye photochemical sensitizer, a hexaarylbiimidazole (HABI) photoinitiator, a chain transfer agent, and a photopolymerizable material or a near IR dye photochemical sensitizer, a hexaarylbiimidazole (HABI) photoinitiator, and a leuco dye. These imaging media are useful in a variety of photopolymer products, including photoresists, proofing films, and holographic recording films.

  本文公开了新型光聚合物组合物，其中含有在电磁波谱的近红外（近红外）区域具有强吸收能力的染料。这些染料可用作光敏剂，用于引发各种光成像和光聚合反应。本文公开的成像介质在电磁波谱的近红外（近红外）区域敏感，可引发负作用光聚合物体系中乙烯不饱和单体成分的聚合反应，和/或引发白兰地染料向其相应的有色染料形式的转化。这些成像介质包括近红外染料光化学敏化剂、六芳基双咪唑（HABI）光引发剂、链转移剂和可光聚合材料，或者包括近红外染料光化学敏化剂、六芳基双咪唑（HABI）光引发剂和白兰地染料。这些成像介质适用于各种光聚合物产品，包括光刻胶、打样膜和全息记录膜。