bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) ((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))dicarbamate | 518038-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) ((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))dicarbamate
• 英文别名: o-phenylene-N,N-bis-[2-(fluoren-9-yl)methyloxycarbonylaminoethanamide]
• CAS: 518038-51-2
• 化学式: C₄₀H₃₄N₄O₆
• 分子量: 666.733
• InChiKey: CCABGBLMXJQEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) ((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))dicarbamate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N,N'-(1,2-亚苯基)双(2-氨基乙酰胺)
  参考文献：
  名称：

  Ph-DTPA和Ph-TTHA的合成和金属络合特性：用于核医学的新型放射性核素螯合剂。

  摘要：

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log

  DOI：

  10.1039/b413758b
• 作为产物：
  描述：

  N-(芴甲氧羰基)甘氨酰氯 、 邻苯二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以898 mg的产率得到bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) ((1,2-phenylenebis(azanediyl))bis(2-oxoethane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Ph-DTPA和Ph-TTHA的合成和金属络合特性：用于核医学的新型放射性核素螯合剂。

  摘要：

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log

  DOI：

  10.1039/b413758b

文献信息

• Efficient Synthesis of a New Potential Chelating Agent for Radioimmunotherapy
  作者：David Deniaud、Sébastien G. Gouin、Jean-François Gestin、Patricia Remaud、Alain Faivre-Chauvet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2002-35562

  日期：——

  The synthesis of a new rigid analogue of cyclohexyl-TTHA, an efficient lanthanide ligand, as well, as the first complexation trials are reported. This polyaminopolycarboxylic acid, Ph-DTHA 1, was obtained in five steps from phenylenediamine as starting product. The key intermediate was phenylenediethylenetetraamine 4, which after alkylation and hydrolysis gave the expected compound 1 with ten coordination centers.

  本研究报告介绍了高效镧系配体环己基-TTHA 的一种新的刚性类似物的合成以及首次络合试验。这种多氨基多羧酸 Ph-DTHA 1 是以苯二胺为起始产物，通过五个步骤获得的。关键的中间体是苯二乙烯四胺 4，经过烷基化和水解后得到了具有十个配位中心的预期化合物 1。