2-iodosyl-3-nitrobenzoic acid | 1377861-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodosyl-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 1377861-51-2
• 化学式: C₇H₄INO₅
• 分子量: 309.017
• InChiKey: CXOKLUXOFXDPDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 2-iodosyl-3-nitrobenzoic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 吡啶 作用下， 反应 2.34h， 以32%的产率得到(E)-7-nitro-1-styryl-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free and regioselective vinylation of phosphine oxides and H-phosphinates with VBX reagents

  摘要：

  Vinylbenziodoxolones（VBX）被证明是高效的、无金属的P-烯基化试剂，具有完全偏向末端烯烃的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc05992g
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 硫酸 、 硝酸 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-iodosyl-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔杂环烷的乙炔基苯并恶唑啉酮：结构要求，吡咯的改进的程序和对该机制的见解。

  摘要：

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201200200

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.6b00278

  日期：2016.2.24

  Alkynes have found widespread applications in synthetic chemistry, biology, and materials sciences. In recent years, methods based on electrophilic alkynylation with hypervalent iodine reagents have made acetylene synthesis more flexible and efficient, but they lead to the formation of one equivalent of an iodoarene as side-product. Herein, a more efficient strategy involving a copper-catalyzed oxy-alkynylation

  炔烃在合成化学、生物学和材料科学中有着广泛的应用。近年来，基于与高价碘试剂亲电炔基化的方法使乙炔合成更加灵活和高效，但它们导致形成一当量的碘芳烃作为副产物。在此，描述了一种更有效的策略，该策略涉及铜催化的重氮化合物与乙炔基苯并氧醇 (on)e (EBX) 试剂的氧炔化反应，该策略会产生作为唯一废物的氮气。该反应因其在 EBX 试剂和重氮化合物中的广泛范围而引人注目。此外，乙烯基重氮化合物选择性地提供烯炔作为单一几何异构体。
• Revisiting the Urech Synthesis of Hydantoins: Direct Access to Enantiopure 1,5-Substituted Hydantoins Using Cyanobenziodoxolone
  作者：Nina Declas、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03843

  日期：2019.1.18

  synthesis of enantiopure 1,5-substituted hydantoins was developed using a hypervalent iodine cyanation reagent (cyanobenziodoxolone, CBX) as a source of electrophilic carbon. Starting from inexpensive commercially available enantiopure protected amino acids, the method allowed the synthesis of various hydantoins without epimerization. Formation of hydantoins from dipeptides was also possible, but partial

  使用高价碘氰化试剂（cyanobenziodoxolone，CBX）作为亲电碳源，开发了一种对映体纯的1，5-取代的乙内酰脲的合成方法。从便宜的可商购的对映纯保护的氨基酸开始，该方法允许在没有差向异构化的情况下合成各种乙内酰脲。由二肽形成乙内酰脲也是可能的，但是在这种情况下观察到部分差向异构。这种合成策略对用户友好，因为CBX是一种稳定的易于处理的结晶试剂，并且避免了常规的多步操作规程，因此可以轻松合成手性乙内酰脲文库。
• Base‐Promoted Reaction of Phenols with Spirocylic λ ³ ‐Iodanes: Access to Both 2‐Iodovinyl Aryl Ethers and Diaryl Ethers
  作者：Shun‐Dong He、Xiao‐Qiang Guo、Jun Li、Yu‐Cheng Zhang、Lian‐Mei Chen、Tai‐Ran Kang

  DOI：10.1002/ejoc.202200516

  日期：2022.7.14

  An efficient method for vinyl or aryl C(sp2)−O bond formation to construct both (Z)-2-iodovinyl aryl ethers and diaryl ethers through a reactivity between spiro-EBXs and phenols under metal-, photocatalyst- and light-free conditions has been developed.

  一种有效的乙烯基或芳基 C(sp 2 )-O 键形成方法，通过螺-EBX 和酚在金属、光催化剂和无光下的反应性构建 ( Z )-2-碘乙烯基芳基醚和二芳基醚条件已经形成。