4-[3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylamino]propyl]-4-ethyl-2-phenylsulfanyl-6-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 1169834-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylamino]propyl]-4-ethyl-2-phenylsulfanyl-6-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1169834-48-3
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₂SSi₂
• 分子量: 517.924
• InChiKey: DFYJQKXBBXSCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylamino]propyl]-4-ethyl-2-phenylsulfanyl-6-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(4aR,8aS)-4a-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)-6-phenylsulfanyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H-quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化细小樱井工艺精简地合成（+/-）-aspidospermidine。

  摘要：

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/b903530c
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(3-bromo-1-ethyl-4-oxo-5-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)propyl]-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-nitrobenzenesulfonamide 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-[3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylamino]propyl]-4-ethyl-2-phenylsulfanyl-6-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化细小樱井工艺精简地合成（+/-）-aspidospermidine。

  摘要：

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/b903530c

文献信息

• Concise total synthesis of (±)-aspidospermidine via an oxidative Hosomi–Sakurai process
  作者：Cyrille Sabot、Kimiaka C. Guérard、Sylvain Canesi

  DOI：10.1039/b903530c

  日期：——

  A concise total synthesis of (+/-)-aspidospermidine has been achieved in twelve steps from inexpensive 4-ethylphenol, based on an oxidative Hosomi-Sakurai reaction via the concept of "aromatic ring umpolung".

  基于氧化的Hosomi-Sakurai反应，通过“芳香环化合物”的概念，由廉价的4-乙基苯酚在十二个步骤中完成了（+/-）-aspidospermidine的简明全合成。