p-tolyl 2-diazo-3-oxobutanoate | 1637436-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 1637436-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: GTZYPMZXJWJYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 p-tolyl 2,3-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二酮酸酯的高对映选择性羰基-烯类反应：官能化的手性α-羟基-β-酮酸酯的高效原子反应过程

  摘要：

  [Cu {（S，S）-t Bu-box}]（SbF 6）2 [box = bis（oxazoline）]催化的2,3-二酮酸酯的羰基-烯反应生成手性α-官能化的α-羟基-β酮酯的产率高达94％，ee高达97％  。从相应的α-重氮-β-酮酸酯可方便地获得2,3-二酮酸酯，催化剂的负载量可低至1.0 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201402233
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 p-tolyl 2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  以重氮化合物为自由基前体光催化合成茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物

  摘要：

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04331

文献信息

• Copper‐Catalyzed Decarboxylative Hydrophosphinylation of α‐Acyl‐α‐Diazoacetates
  作者：Can Zhang、Chao Dong、Xin Wang、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/ejoc.202001326

  日期：2020.12.31

  hydrophosphinylation of α‐acyl‐α‐diazoacetates with hydrophosphoryl compounds is developed through the generation of (diazomethyl)ketones and the subsequent C–P coupling. The findings imply the potential use of the relatively more readily available α‐acyl‐α‐diazoacetates as replacement of (diazomethyl)ketones in some cases.

  通过生成（重氮甲基）酮和随后的C-P偶联，开发了一种简单的Cu催化α-酰基-α-重氮乙酸酯与氢磷酰基化合物的脱羧氢膦基化反应。研究结果表明，在某些情况下，可以使用相对容易获得的α-酰基-α-重氮乙酸盐代替（重氮甲基）酮。