benzyl N-[(3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate | 1158963-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1158963-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: BKCPPLHJWWXSNP-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoate 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl N-[(3S,5R)-5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate 、 benzyl N-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Peptides Containing γ,δ-Dihydroxy-l-leucine

  摘要：

  (±)-脱氢亮氨酸的制备及拆分通过猪肾酰酶完成。在夏普莱斯不对称二羟基化（SAD）条件下，使用AD-mix-alpha，α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸甲酯（16）生成了6.5:1.0比例的γ-内酯（17），主要为4R构型。这种羰基保护的α-氨基-γ-羟基内酯不建议作为肽合成的中间体，因为模型研究表明，内酯13对α-氨基酸无反应性。此外，内酯环在α位不发生环状水解。α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸（22）与缬氨酸乙酯（19）缩合生成二肽（23）。将23与AD-mix-beta在SAD条件下处理，将脱氢亮氨酸残基转化为具有4S构型的γ,δ-二羟基亮氨酸，如alloviroidin（3）（源自Amanita suballiacea的天然产物）。

  DOI：

  10.1021/jo900459f