13-Thiophen-2-yl-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one | 1427466-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 13-Thiophen-2-yl-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
• CAS: 1427466-69-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: DXVVZMOHXNFWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 、 4-羟基香豆素 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到13-Thiophen-2-yl-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.05,10.015,20]henicosa-2(11),5,7,9,15,17,19-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A mild efficient iodine-catalyzed synthesis of novel anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core

  摘要：

  An efficient coupling of 2-hydroxychalcones/alpha,beta-enones with 4-hydroxycoumarin/5,5-dimethylcyclohexyl-1,3-dione (dimedone) has been accomplished to provide access to a novel class of potential anticoagulants with 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonane core. The reaction proceeds by Michael-bicycloketalization sequence under iodine catalysis (10 mol %) in aqueous ethanol under reflux. Good to excellent yields, impressive selectivity, absence of byproduct formation, avoidance of toxic organic solvents, and utilization of metal-free water-compatible mild Lewis acid catalyst are the key attractive features of this protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.092