6-Allyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine-4,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 727381-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Allyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine-4,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 6-prop-2-enyl-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine-4,8-dicarboxylate
• CAS: 727381-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: WTDZIDDRDSNIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Allyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine-4,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计具有双重功能的新型手性相转移催化剂，用于 α,β-不饱和酮的高对映选择性环氧化

  摘要：

  一种具有二芳基甲醇官能团作为底物识别位点的新型手性溴化铵 1-Br 已被设计为一种有前途的双功能催化剂，用于在温和的相转移条件下对 α,β-不饱和酮进行高度对映选择性环氧化。例如，将查耳酮、1-Br (3 mol%) 和 13% NaOCl 在甲苯中的混合物在 0°C 下剧烈搅拌 24 小时，可定量生成 96% ee 的环氧查耳酮。各种 α,β-不饱和酮也可以通过严格的立体化学控制进行环氧化，清楚地证明了本系统的有效性和实用性。此外，1-PF6 的成功单晶 X 射线衍射分析揭示了其独特的三维分子结构，并为假设过渡态提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/ja048600b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3,3'-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Allyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine-4,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计具有双重功能的新型手性相转移催化剂，用于 α,β-不饱和酮的高对映选择性环氧化

  摘要：

  一种具有二芳基甲醇官能团作为底物识别位点的新型手性溴化铵 1-Br 已被设计为一种有前途的双功能催化剂，用于在温和的相转移条件下对 α,β-不饱和酮进行高度对映选择性环氧化。例如，将查耳酮、1-Br (3 mol%) 和 13% NaOCl 在甲苯中的混合物在 0°C 下剧烈搅拌 24 小时，可定量生成 96% ee 的环氧查耳酮。各种 α,β-不饱和酮也可以通过严格的立体化学控制进行环氧化，清楚地证明了本系统的有效性和实用性。此外，1-PF6 的成功单晶 X 射线衍射分析揭示了其独特的三维分子结构，并为假设过渡态提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1021/ja048600b