((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(fluoro-18F)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 957470-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(fluoro-18F)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 957470-77-8
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 481.467
• InChiKey: IQQMAHSRYSKKBB-XWILEKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(fluoro-18F)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 2'-deoxy-2'-[18F]fluoro-5-ethyl-1-β-D-arabinofuranosyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  A fully automated synthesis of [¹⁸F]-FEAU and [¹⁸F]-FMAU using a novel dual reactor radiosynthesis module

  摘要：

  2′-脱氧-2′-[18F]氟-5-取代-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶、包括 2′-脱氧-2′-[18F]氟-5-甲基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶 [18F]FMAU 和 [18F]FEAU 是成熟的放射性标记探针，可通过正电子发射断层扫描监测细胞增殖和单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶（HSV1-tk）报告基因的表达。在临床应用中，生产这些探针需要符合 CGMP 标准的全自动放射合成工艺。然而，由于合成过程中存在多个步骤，目前尚未开发出此类自动合成方案。我们在此报告在双反应器原型模块 TRACERlab FX FN 上全自动合成 [18F]-FEAU 和 [18F]-FMAU 的情况。合成是通过计算机编程的标准操作程序进行的，产物在与合成模块集成的半分离高效液相色谱（HPLC）上用 12% EtOH 在 50 mM Na2HPO4 中进行纯化。最后，通过添加 Na2HPO4 将酒精比例调整为 7%，并通过密理博滤器过滤，以制成人体剂量。从轰击结束算起，[18F]FEAU（n=7）和[18F]FMAU（n=3）的氟化放射化学收率为 40±10%（n=10），总收率为 4±1%（d.c.）。放射性纯度大于 99%，比活度为 1200-1300 mCi/µmol。这种自动合成方法适用于生产[18F]FIAU、[18F]FFAU、[18F]FCAU、[18F]FBAU和其他5-取代胸苷类似物。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1674
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2,4-二[(三甲基硅烷基)氧基]嘧啶 、 1-bromo-2-deoxy-2-[18F]fluoro-3,5-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-(fluoro-18F)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A fully automated synthesis of [¹⁸F]-FEAU and [¹⁸F]-FMAU using a novel dual reactor radiosynthesis module

  摘要：

  2′-脱氧-2′-[18F]氟-5-取代-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶、包括 2′-脱氧-2′-[18F]氟-5-甲基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶 [18F]FMAU 和 [18F]FEAU 是成熟的放射性标记探针，可通过正电子发射断层扫描监测细胞增殖和单纯疱疹病毒 1 型胸苷激酶（HSV1-tk）报告基因的表达。在临床应用中，生产这些探针需要符合 CGMP 标准的全自动放射合成工艺。然而，由于合成过程中存在多个步骤，目前尚未开发出此类自动合成方案。我们在此报告在双反应器原型模块 TRACERlab FX FN 上全自动合成 [18F]-FEAU 和 [18F]-FMAU 的情况。合成是通过计算机编程的标准操作程序进行的，产物在与合成模块集成的半分离高效液相色谱（HPLC）上用 12% EtOH 在 50 mM Na2HPO4 中进行纯化。最后，通过添加 Na2HPO4 将酒精比例调整为 7%，并通过密理博滤器过滤，以制成人体剂量。从轰击结束算起，[18F]FEAU（n=7）和[18F]FMAU（n=3）的氟化放射化学收率为 40±10%（n=10），总收率为 4±1%（d.c.）。放射性纯度大于 99%，比活度为 1200-1300 mCi/µmol。这种自动合成方法适用于生产[18F]FIAU、[18F]FFAU、[18F]FCAU、[18F]FBAU和其他5-取代胸苷类似物。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1674