N-(4-cyano-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1225336-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-cyano-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-toluenesulfonamide
• CAS: 1225336-11-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: RPNDLFXTBNMKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 碘 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-naphtho[1,8 de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)-2-phenyl-1-tosyl-1Hindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-硼化吲哚的合成与稳定性

  摘要：

  我们在此报告，3-频哪醇硼酸酯在钯催化剂和碱的存在下容易发生原脱硼反应，这对在 B2Pin2 介导的钯催化的 2-炔基苯胺的硼酰化环化中产生非硼酰化吲哚副产物有显着贡献。Suginome 的试剂提供了一种获取 3-硼化吲哚的替代方法，因为这些化合物对原脱硼化不太敏感。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561944
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯腈 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-cyano-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基叠氮化和苯胺连接的1,7-烯炔的重排：获得CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉-2-酮和呋喃二氢吲哚

  摘要：

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7cc04748g

文献信息

• Copper-Mediated Cyclization−Halogenation and Cyclization−Cyanation Reactions of β-Hydroxyalkynes and <i>o</i>-Alkynylphenols and Anilines
  作者：Nalivela Kumara Swamy、Arife Yazici、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo1005119

  日期：2010.5.21

  The CuX (X = I, Br, Cl, CN)-mediated cyclization−halogenation and cyclization−cyanation reactions of β-hydroxyalkynes and o-alkynylphenol and -aniline derivatives give rise to 3-halo- and 3-cyanofuro[3,2-b]pyrroles, 3-iodo-, 3-bromo-, and 3-cyanobenzofurans, and 3-cyanoindoles, respectively.

  CuX（X = I，Br，Cl，CN）介导的β-羟基炔烃与邻炔基苯酚和-苯胺衍生物的环化-卤化和环化-氰化反应生成3-卤代和3-氰基呋喃[3,2 - b ]吡咯，3-碘，3-溴-和3- cyanobenzofurans和3- cyanoindoles，分别。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylanilines in the Presence of Isocyanates: Approach toward Indole-3-carboxamides
  作者：Akiho Mizukami、Yumi Ise、Tetsutaro Kimachi、Kiyofumi Inamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00007

  日期：2016.2.19

  Catalytic synthesis of indole-3-carboxamides from 2-ethynylanilines and isocyanates was achieved in the presence of a rhodium catalyst through a tandem-type, cyclization–addition sequence. This tandem-type process can be performed under mild reaction conditions, affording 2,3-disubstituted indoles in a one-pot manner generally in good to excellent yields. The broad substrate scope and good functional

  在铑催化剂存在下，通过串联型，环化-加成序列，由2-乙炔基苯胺和异氰酸酯催化合成吲哚-3-羧酰胺。该串联型方法可以在温和的反应条件下进行，通常以一锅的方式以良好或优异的产率得到2，3-二取代的吲哚。广泛的底物范围和良好的官能团相容性使该方法高效且广泛适用，为制备各种取代的吲哚-3-羧酰胺提供了一种简便而全新的途径。
• Accessing Unsymmetrically Linked Heterocycles through Stereoselective Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Ramon Arora、José F. Rodríguez、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202112288

  日期：2022.1.3

  Solving alkynes of problems with palladium. A palladium-catalyzed domino cyclization of alkyne-tethered carbamoyl chlorides and aryl iodides with alkyne-tethered aryl nucleophiles is reported. This methodology unsymmetrically links heterocycles along a tetrasubstituted olefin with >20:1 E/Z selectivity and up to 96 % yield.

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。
• Sequential Pd ⁰ ‐ and Pd ^II ‐Catalyzed Cyclizations: Enantioselective Heck and Nucleopalladation Reactions
  作者：Andrew Whyte、Jonathan Bajohr、Ramon Arora、Alexa Torelli、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202106518

  日期：2021.9.6

  An enantioselective consecutive cyclization/coupling process, catalyzed by palladium is reported. Stereoinduction arises from an enantioselective carbopalladation, generating an intermediate which promotes a nucleopalladation step. The dual cyclization sequence was compatible with a variety of alkyne-tethered oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles, and a variety of alkenyl-tethered aryl iodides

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。
• Electrochemical Synthesis of 3-Sulfonylindoles via Annulation of o-Alkynylanilines with Sodium Sulfinates
  作者：Shenlin Huang、Ping Jiang、Rui Liu、Xiangtai Meng、Binnan Zheng、Yu Zheng

  DOI：10.1055/a-1996-8054

  日期：——

  An electrochemical method to synthesize 3-sulfonylindoles from o-alkynylanilines and sodium sulfinates is disclosed. Featuring external oxidant-free, transition metal-free, and mild conditions, this sustainable approach tolerates a wide range of functional groups. Mechanistic studies are presented, revealing that (E)-bis(sulfonyl)stilbenes appear to be the key intermediates in this transformation.

  公开了一种从邻炔基苯胺和亚磺酸钠合成 3-磺酰基吲哚的电化学方法。这种可持续的方法具有无外部氧化剂、无过渡金属和温和的条件，可容忍各种官能团。提出了机理研究，表明 ( E )-双（磺酰基）茋似乎是这种转化中的关键中间体。