methyl 2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]cycloheptene-1-carboxylate | 138200-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]cycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 138200-48-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: RYSWBPVEIMQAQJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]amino]cycloheptene-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 柠檬酸 作用下， 生成 环庚羧酸,2-羰基-1-(2-丙烯基)-,甲基酯,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids

  摘要：

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77662-3

文献信息

• Asymmetric oxidation of β-ketoesters with benzoyl peroxide; enantioselective formation of protected tertiary alcohols
  作者：Junning Lee、Shunichi Oya、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79421-4

  日期：1991.10

  Asymmetric oxidation of β-ketoesters by the benzoyl peroxide quench of their lithioenamines formed with (S)-valine-t-butyl esters has been accomplished with good enantioselectivity for the formation of tertiary benzoate esters. This procedure thus enables generation of tertiary alcohols in protected form.

  通过过氧化苯甲酰猝灭由（S）-缬氨酸-叔丁酯形成的它们的硫代烯胺，β-酮酸酯的不对称氧化对于形成叔苯甲酸酯具有良好的对映选择性。因此，该方法使得能够生成保护形式的叔醇。