hex-1-en-3-yl triphenylphosphonium tosylate | 1277102-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-1-en-3-yl triphenylphosphonium tosylate
• CAS: 1277102-15-4
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₂₄H₂₆P
• 分子量: 516.641
• InChiKey: XQPVLLGSFMNJIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-醇 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 hex-2-en-1-yl triphenylphosphonium tosylate 、 hex-1-en-3-yl triphenylphosphonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  [RuCp（PP）] +催化剂进行烯丙基化反应的范围：改变亲核试剂或烯丙醇

  摘要：

  以烯丙醇为烯丙基供体与[RuCp（PP）] +进行的脱水烯丙基化反应的范围配合物作为催化剂的研究。脂肪醇已成功地与烯丙醇或二烯丙基醚烯丙基化，从而获得了对烷基烯丙基醚的高选择性。脂族醇的反应性为伯>仲secondary叔。在没有强酸的情况下，叔醇1-金刚烷醇的反应非常缓慢，但是当加入HOT时，可以获得合理的1-金刚烷基烯丙基醚的收率。发现烷基烯丙基醚是相对于二烯丙基醚是热力学上有利的产物。除了醇以外，硫醇和吲哚也被有效地烯丙基化，而苯胺则充当催化剂抑制剂。与各种取代的烯丙基醇的烯丙基化反应得到具有取代模式保留的产物。有人认为，Ru（IV）σ-烯丙基物质在这些烯丙基化反应的机理中起着关键作用。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1744