(2S)-1-[(2S)-2-allyl-2-hydroxyacetyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 214834-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-2-allyl-2-hydroxyacetyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 214834-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: IQCRKZFFBKXKMB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2S)-2-allyl-2-hydroxyacetyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-2-hydroxymethyl-N-((R)-2-hydroxy)-pentanoyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移 (PET) 促进 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol 的氧化活化：发展对映选择性合成 α-氨基酸、N-甲基衍生物和 α-羟基酸的新策略使用 (S)-脯氨醇作为可回收的手性助剂

  摘要：

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyperhydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-allyl-2-hydroxyacetyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 、 (2S)-1-[(2R)-2-allyl-2-hydroxyacetyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  光致电子转移 (PET) 促进 1-(N-Benzyl-N-methylglycyl)-(S)-prolinol 的氧化活化：发展对映选择性合成 α-氨基酸、N-甲基衍生物和 α-羟基酸的新策略使用 (S)-脯氨醇作为可回收的手性助剂

  摘要：

  1-(N-苄基-N-甲基甘氨酰)-(S)-脯氨醇 (1) 在干燥乙腈中的 PET 活化，利用 1,4-二氰基萘 (DCN) 作为光捕获电子受体和甲基紫精 (MV + + ) 作为电子转移介质，导致形成 3-[苄基（甲基）氨基]全氢吡咯并[2,1-c][1,4]oxazin-4-one (3)。当这种光解在乙腈水溶液中进行时，仅产生 3-羟基全氢吡咯并 [2,1-c][1,4]oxazin-4-one (4)。3 的形成可以通过 (S)-脯氨醇的 OH 部分对原位生成的亚胺阳离子中间体 (2) 进行分子内环化来合理化，而 4 是通过 2 水解然后缩醛化生成的。使用格氏试剂和烯丙基三甲基硅烷/TiCl 4 对 3 和 4 进行亲核烷基化，分别提供 12a-d & 15 和 17a-c & 21，以高度立体选择性的方式。所得酰胺（12、15、17和21）的水解分别提供旋光形式的α-氨基酸衍生物（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<657::aid-ejoc657>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and utilisation of chiral 3-hydroxy perhydropyrrolo [2,1-c] [1,4] oxazin-4-one as a novel precursor for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Ganesh Pandey、Parthasarathi Das、Paidi Y. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01530-5

  日期：1998.9

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of several α-hydroxy carboxylic acids by the nucleophilic alkylation of chiral 3-hydroxy-(3S, 8aS)-perhydropyrrolo [2,1-C] [1,4] oxazin -4 one is reported.

  报道了一种通过手性3-羟基-（3S，8aS）-全氢吡咯并[2,1-C] [1,4]恶嗪-4的亲核烷基化来对映合成几种α-羟基羧酸的新策略。