Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 115175-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-D-glucose
• CAS: 115175-74-1；115175-80-9；149342-17-6；149342-18-7
• 化学式: C₆₀H₁₀₀NO₁₂P
• 分子量: 1058.43
• InChiKey: VWPFILOAYSGNDP-MLQCLGBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  977.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.37
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  46.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  176.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到GLA-27 R
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-<(3S)-3-hydroxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2