(E)-(1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene | 55904-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-fluoroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 55904-29-5
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: LFNVYTIQEOXHEW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1,1-bis(phenylthio)propane 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-(1-fluoroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-氟亚砜和乙烯基氟化物的制备

  摘要：

  在无水乙腈中用HgF2处理硫缩醛，然后用MCPBA氧化，形成α-氟亚砜，将其热解生成氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96415-3

文献信息

• Photocatalytic alkene reduction by a B₁₂–TiO₂ hybrid catalyst coupled with C–F bond cleavage for gem-difluoroolefin synthesis
  作者：Hui Tian、Hisashi Shimakoshi、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c7cc04377e

  日期：——

  Photocatalytic syntheses of gem-difluoroolefins were performed using the B12–TiO2 hybrid catalyst during the CC bond reduction of α-trifluoromethyl styrenes with C–F bond cleavage at room temperature under nitrogen. The gem-difluoroolefins were used as synthetic precursors for fluorinated cyclopropanes.

  在室温下，氮气氛下使用C–F键裂解α-三氟甲基苯乙烯的C C键还原过程中，使用B 12 -TiO 2杂化催化剂进行了宝石-二氟烯烃的光催化合成。所述宝石-difluoroolefins被用作氟化环丙烷的合成前体。
• Catalyzing the Hydrodefluorination of CF₃-Substituted Alkenes by PhSiH₃. H• Transfer from a Nickel Hydride
  作者：Chengbo Yao、Shuai Wang、Jack Norton、Matthew Hammond

  DOI：10.1021/jacs.9b13757

  日期：2020.3.11

  The hydrodefluorination of CF3-substituted alkenes can be catalyzed by a nickel(II) hydride bearing a pincer ligand. The cata-lyst loading can be as low as 1 mol%. gem-Difluoroalkenes containing a number of functional groups can be formed in good to excellent yields, by a radical mechanism initiated by H• transfer from the nickel hydride. The relative reactivity of various substrates supports the proposed

  CF3 取代烯烃的加氢脱氟可以由带有钳状配体的镍 (II) 氢化物催化。催化剂负载量可以低至 1 mol%。通过从氢化镍中转移 H• 引发的自由基机制，可以以良好到极好的产率形成含有许多官能团的 gem-二氟烯烃。各种底物的相对反应性支持所提出的机制，TEMPO 捕获实验也是如此。
• Stereoselective Synthesis of Terminal Monofluoroalkenes from Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Pauline Poutrel、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01701

  日期：2020.6.19

  hydrodefluorination reaction of trifluoromethylated alkenes to access terminal monofluoroalkenes. The use of LiAlH4 allowed the stereoselective synthesis of the terminal monofluoroalkenes in good to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. Mechanistic studies suggested a hydroalumination reaction followed by a stereoselective fluoride elimination.

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。
• Synthesis of α-Fluoro-β-lactones and Their Thermal Conversion to 1-Fluoroalkenes
  作者：Rogelio Ocampo、William R. Dolbier、Fabio Zuluaga

  DOI：10.1135/cccc20021325

  日期：——

  α-Fluoro-β-lactones have been synthesized and isolated for the first time from α-fluoro-β-hydroxy acids by using the couple TsCl/DMAP as lactonization agent. A detailed description of the synthesis and spectroscopic properties of α-fluoro-β-lactones is presented. Preliminary results indicate that thermolysis of these new β-lactones produces 1-fluoroalkenes.

  α-氟-β-内酯首次通过使用TsCl/DMAP偶联试剂从α-氟-β-羟基酸合成并分离出来。本文介绍了α-氟-β-内酯的合成和光谱特性。初步结果表明，这些新的β-内酯的热解产生1-氟烯烃。
• Selective Copper Complex-Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoroalkenes and Allyl Fluorides: A Tale of Two Mechanisms
  作者：Nicholas O. Andrella、Nancy Xu、Bulat M. Gabidullin、Christian Ehm、R. Tom Baker

  DOI：10.1021/jacs.9b03101

  日期：2019.7.24

  synthesis and reactivity of fluoroalkenes. One versatile method to obtain a variety of commercially relevant hydrofluoroalkenes involves the catalytic hydrodefluorination (HDF) of fluoroalkenes using silanes. In this work it is shown that copper hydride complexes of tertiary phosphorus ligands (L) can be tuned to achieve selective multiple HDF of fluoroalkenes. In one example, HDF of the hexafluoropropene

  向更经济友好的小链氟化基团的转变导致氟烯烃的合成和反应性重新兴起。获得各种商业相关氢氟烯烃的一种通用方法涉及使用硅烷对氟烯烃进行催化加氢脱氟 (HDF)。在这项工作中，表明可以调整叔磷配体 (L) 的氢化铜配合物以实现氟烯烃的选择性多重 HDF。在一个实例中，六氟丙烯二聚体的 HDF 提供了七氟-2-甲基戊烯的单一异构体，其中五个氟已被氢选择性取代。DFT 计算研究表明 L2CuH（双齿或大单齿膦）和 L3CuH（小锥角单齿膦）催化剂具有不同的 HDF 机制，