1-chloro-1-phenyl-2-cyanocyclopropane | 860772-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-phenyl-2-cyanocyclopropane
• 英文别名: 2-Chloro-2-phenylcyclopropanecarbonitrile；2-chloro-2-phenylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 860772-24-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• 分子量: 177.633
• InChiKey: UWURHDSWCGBXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 phenyldichlorocarbanion 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-chloro-1-phenyl-2-cyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Hammett研究芳基二氯甲基碳负离子反应。

  摘要：

  [反应：见正文]测量速率常数，测定氯离子捕获对位取代的苯基氯卡宾以形成芳基二氯甲基碳负离子，以及将这些碳负离子添加到丙烯腈中。Hammett分析得出前者反应的rho = +0.86，后者反应的rho = -2.65。

  DOI：

  10.1021/ol060188c

文献信息

• Concurrent Cyclopropanation by Carbenes and Carbanions
  作者：Robert A. Moss、Jingzhi Tian

  DOI：10.1021/ja052426p

  日期：2005.6.1

  The generation of phenylhalocarbenes in the presence of varying quantities of halide ions and electron-poor alkenes affords concurrent cyclopropanation of the alkenes by an equilibrating mixture of phenylhalocarbenes and phenylhalomethide carbanions, which permits the smooth modulation of selectivity between electron-poor alkenes and electron-rich alkenes, a feature of potential synthetic utility.

  在不同数量的卤化物离子和缺电子烯烃存在下生成苯基卤代卡宾，通过苯基卤代卡宾和苯基卤代甲基碳负离子的平衡混合物同时提供烯烃的环丙烷化，这使得可以平滑调节缺电子烯烃和富电子烯烃之间的选择性烯烃，具有潜在合成效用的特征。
• Chloroacrylonitrile, a detector substrate for carbene nucleophilicity; applications to phenylhalocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Hong Fan、Linda M. Hadel、Shilan Shen、Joanna Włostowska、Marek Włostowski、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96623-1

  日期：1987.1
• Are phenylhalocarbenes ambiphilic?
  作者：Robert A Moss、Witold Ławrynowicz、Linda M Hadel、Nigel P Hacker、Nicholas J Turro、Ian R Gould、Yuan Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84927-8

  日期：1986.1