isobutoxytriphenylsilane | 41309-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isobutoxytriphenylsilane
• 英文别名: Triphenyl-isobutoxy-silan；2-Methylpropoxy(triphenyl)silane
• CAS: 41309-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: FNDIEUQYORCKTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 三苯基硅烷 在 叔丁基过氧化氢 、 碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到isobutoxytriphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  无金属碘化铵催化硅烷与醇的氧化脱氢偶联

  摘要：

  发现了碘化铵催化的硅烷与醇的直接氧化偶联，以得到各种烷氧基硅烷衍生物。叔丁基氢过氧化物被证明是这种转化的有效氧化剂。该协议的吸引人的特点包括其无过渡金属的性质和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588816

文献信息

• Metal-free hydrogen evolution cross-coupling enabled by synergistic photoredox and polarity reversal catalysis
  作者：Jilei Cao、Xiaona Yang、Lishuang Ma、Kanghui Lu、Rong Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02805g

  日期：——

  photocatalytic hydrogen evolution cross-coupling reactions where a proton reduction cocatalyst such as a cobalt complex is generally required. Mechanistically, a silyl cation intermediate is generated to facilitate the cross-coupling reaction, which therefore represents an unprecedented approach for the generation of silyl cation via visible-light photoredox catalysis.

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。
• Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes and Alcohols by Alkali Metal Catalysts for Facile Synthesis of Silyl Ethers
  作者：Adimulam Harinath、Jayeeta Bhattacharjee、Srinivas Anga、Tarun K. Panda

  DOI：10.1071/ch16537

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) of hydrosilanes with hydroxyl groups, using alkali metal hexamethyldisilazide as a single-component catalyst for the formation of Si–O bonds under mild condition, is reported. The potassium salt [KN(SiMe3)2] is highly efficient and chemoselective for a wide range of functionalized alcohols (99 % conversion) under solvent-free conditions. The CDC reaction of alcohols

  据报道，使用碱金属六甲基二硅叠氮化物作为单组分催化剂在温和条件下形成Si-O键的情况下，具有羟基的氢硅烷的交叉脱氢偶联（CDC）。钾盐[KN（SiMe 3）2 ]在无溶剂条件下对多种官能化醇（99％的转化率）具有很高的化学选择性。醇与硅烷的CDC反应相对于催化剂和底物浓度均表现出一级动力学。该反应最合理的机理表明，第一步很可能涉及形成醇盐，然后形成金属氢化物作为活性物质。