(25R)-6β-methoxy-24-phenylsulfonyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-26-ol 26-(2'-tetrahydropyranyl) ether | 869858-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-6β-methoxy-24-phenylsulfonyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-26-ol 26-(2'-tetrahydropyranyl) ether
• CAS: 869858-22-0
• 化学式: C₃₉H₆₀O₅S
• 分子量: 640.968
• InChiKey: KSRFWGPQOBJQFM-MJLMBKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-6β-methoxy-24-phenylsulfonyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-26-ol 26-(2'-tetrahydropyranyl) ether 在 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (25S)-3β-acetoxy-cholest-5-en-26-ol
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (25R)-6β-methoxy-24-phenylsulfonyl-3α,5-cyclo-5α-cholestan-26-ol 26-(2'-tetrahydropyranyl) ether
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014