(R)-(-)-2-(trans-4-(benzyloxy)cyclohexanecarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one | 1558003-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(-)-2-(trans-4-(benzyloxy)cyclohexanecarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 1558003-79-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: MZNGHEYGPIIHTN-FIXSFTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(trans-4-(benzyloxy)cyclohexanecarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-(−)-trans-4′-hydroxypraziquantel
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮对映体及其4'-羟基衍生物的直接有效合成

  摘要：

  提出了一种用（S）-（+）-萘普生拆分吡喹胺的方法合成吡喹酮对映体的新方法。通过每个单独的吡喹酮胺对映异构体，与顺式和反式-4-（苄氧基）环己烷羧酸偶联，然后进行氢解以使4'-OH环己烷残基脱保护，获得四种4'-羟基衍生物。此外，测试了化合物的体外杀菌活性，发现（R）-（-）-吡喹酮是eutomer。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.004
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-4-(benzyloxy)cyclohexanecarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-(-)-2-(trans-4-(benzyloxy)cyclohexanecarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮对映体及其4'-羟基衍生物的直接有效合成

  摘要：

  提出了一种用（S）-（+）-萘普生拆分吡喹胺的方法合成吡喹酮对映体的新方法。通过每个单独的吡喹酮胺对映异构体，与顺式和反式-4-（苄氧基）环己烷羧酸偶联，然后进行氢解以使4'-OH环己烷残基脱保护，获得四种4'-羟基衍生物。此外，测试了化合物的体外杀菌活性，发现（R）-（-）-吡喹酮是eutomer。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.004