(-)-(4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one | 91285-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-(iodomethyl)-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 91285-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₇IO₄
• 分子量: 376.191
• InChiKey: PZLLLASWOYUIFQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (+)-(2S,4S)-6-(benzyloxy)-1,2-epoxyhexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (-)-(4S,6S)-4-[2-(benzyloxy)ethyl]-6-(iodomethyl)-1,3-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008

文献信息

• Synthetic studies related to compactin and mevinolin: A new synthesis of the lactone system.
  作者：Marek Majewski、Derrick L.J. Clive、Paul C. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81171-0

  日期：1984.1

  (S)-Malic acid diethyl ester was converted into a precursor of the lactonic portion of compactin and mevinolin. The substance was coupled with benzyl -tolyl sulfone and elaborated into the chiral lactone system of the natural products.

  将（S）-苹果酸二乙酯转化为紧密蛋白和美维林的内酯部分的前体。将该物质与苄基甲苯基砜偶联，并制成天然产物的手性内酯体系。